Положение главного конкурента Московского великого княжества в процессе объединения русских земель заняло Великое княжество Литовское и Русское. В 1220–1230-х гг. консолидация литовских племен в условиях рыцарской агрессии в Прибалтике сопровождалась вторжениями на территории Новгорода, Полоцка и Смоленска. С провозглашения великим князем Миндовга (1238 г.) началась целенаправленная экспансия Литвы в западнорусские земли. В 1320-х гг. объектом притязаний Венгрии, Литвы и Польши стали области Галицко-Волынской Руси, где прервалась местная династия Рюриковичей. Усилиями великих князей Гедимина (1316–1341 гг.) и Ольгерда (1345–1377 гг.) в границы Литовского государства были включены волынские, киевские, чернигово-северские земли. Южнорусские элиты сохранили широкие иммунитетные права, признав господство иноземной династии. Литовские князья принимали крещение, вступали в брачные союзы с русской аристократией, замещали удельные столы и добивались отторжения епархий от общерусской митрополии. В середине XIV в. обозначился геополитический конфликт Литовского и Московского великих княжеств, государства балансировали на грани войны и мира. В число русских союзников Литвы входил тверской князь. Поддержка литовских князей ордынскими правителями была достигнута выплатой дани, собираемой с русского населения.
Прекращение созыва курултаев и нарушение порядка престолонаследия стали причинами неустойчивости верховной власти в Великом Улусе, где с 1358 г. борьба Джучидов вызвала длительный политический кризис. Рост иммунитета кочевой аристократии и возникновение на периферии самостоятельных правителей угрожали территориальной целостности государства: в 1359 г. независимости добился наместник Хорезма, основатель кунгратской династии Суфи, в 1361 г. власть беков установилась в Булгарии, Запьянье и Мохше. В 1361 г. из подчинения сарайских ханов вышла Синяя Орда во главе с Туга-Тимуридами, потомками 13-го сына Джучи. В ходе многолетних внутренних войн городская культура приходила в упадок. Вследствие военно-политического ослабления в 1351 г. Венгрия сумела отодвинуть западную границу Улуса Джучи до Днестра, в 1362 г. Литовская Русь – до Днепра. В 1360–1370-х гг. области Северного Кавказа, Крыма и Северного Причерноморья контролировал бекляри-бек Мамай, поддержавший в борьбе за власть над столицей Белой Орды династию потомков Бату.
Вокруг Москвы складывалась коалиция союзно-вассальных княжеств, носившая антилитовский и антиордынский характер. В 1374 г. съезд князей в Переяславле выработал общерусскую программу действий. В 1375 г. союзные войска осадой вынудили Тверь войти в русло московской политики. В 1376 г. князья Дмитрий Московский (1359–1389 гг.) и Дмитрий Нижегородский поддержали власть сарайского