5 сентября немецкое командование подкорректировало план наступления, в соответствии с которым 2 танковой группе с пехотными дивизиями предстояло развивать наступление к югу от реки Сула на соединение с 1 танковой группой, которая вела наступательные действия с кременчугского плацдарма в северном направлении, стремясь замкнуть кольцо вокруг советских армий в районе города Лубны. Танковые группы вермахта собирались перерезать магистрали Киев – Курск и Киев – Харьков. 17 немецкой армии была поставлена задача по наступлению в сторону Полтавы и Харькова, чтобы значительно отодвинуть основные советские войска от армий, которые планировалось окружить в районе Киева.
9 сентября 2 танковая группа вермахта при поддержке 2 и 6 армий развернули широкомасштабные наступательные действия. 40 армии не удалось отразить этот мощный вражеский удар, поэтому немецкие танковые и моторизованные соединения вышли в район города Ромны. В связи со стремительным ухудшением положения фронта военный совет Юго-Западного направления запросил у Ставки разрешение на отвод армий на рубеж реки Псел. 11 сентября Ставкой был отдан приказ по перегруппировке войск, контрудару по неприятельской группировке в Конотопе совместно с силами Брянского фронта. Ставилась задача по оборудованию оборонительной линии на реке Псел. Ставка ВГК запретила сдавать врагу Киев и взрывать мосты через Днепр без приказа.
12 сентября из района Кременчугского плацдарма развернула наступательные действия немецкая ударная группировка. 38 армия, действовавшая в полосе 200 километров, не смогла отразить неприятельский удар, поэтому стала отступать.
15 сентября 1 и 2 танковые группы вермахта встретились в Лохвице, замкнув кольцо окружения вокруг Юго-Западного фронта: 5, 26, 37, части соединений 21 и 38 армий. Утром 17 сентября военный совет фронта сообщил Ставке о сложившейся критической ситуации, а также обратился с просьбой на немедленный прорыв вражеского кольца окружения, отход на реку Псел. Ставка ВГК снова не поддержала предложение командования Юго-Западного направления. Вечером 17 сентября 37 армии было разрешено отойти на восточный берег Днепра. Командование Юго-Западного фронта к исходу 17 сентября решило начать отвод окруженных войск, но с 21, 26 и 37 армиями связь была утрачена. Руководству фронта не удалось сохранить управление боевыми действиями армий в окружении. 19 сентября немецкие войска захватили Киев.
До 27 сентября продолжались бои войск Юго-Западного фронта в окружении. По данным советских источников в окружении оказались 452720 военнослужащих, из которых большинство