Ввиду отсутствия централизованного руководства эвакуацией переход кораблей был организован плохо. Особенно плохо было организовано охранение на переходе. Отряд легких сил имел в охранении четыре торпедных катера, а бригада подводных лодок – два тральщика и два торпедных катера. Не была организована служба оповещения. Так, например в 2.15 29 июня дозорный эсминец «Сердитый» обнаружил на подходе к южному входу в пролив Муху-Вяйн подводную лодку. Не зная о движении наших подводных лодок, командир дозорного корабля запросил об этом по радио (УКВ) командира ОЛСа, находившегося на крейсере «Киров». Но адмирал сам не знал обстановки и ничего не мог ответить на запрос командира эсминца. Поэтому с «Сердитого» был открыт огонь по подводной лодке. После двух выстрелов подводная лодка дала свои опознавательные – это была С-9. Огонь немедленно был прекращен, и лодка без повреждений пришла на рейд Куйвасту.
Отход из Вентспилса начался также 27 июня. Транспорты были загружены боеприпасами и снаряжением и выведены в Кихельконну и Курессааре. Последним с южного берега Ирбенского пролива переправился на остров Сарема личный состав береговых батарей, взорвав орудия и маяк Михайловский. Таким образом, уже к 29 июня корабли КБФ оставили Прибалтийскую ВМБ (Ригу и Либаву) и сосредоточились в Моонзунде.
С 28 июня немецкая авиация усилила воздушную разведку района Рижского залива и Моонзунда. Обнаружив сосредоточение кораблей на рейде Куйвасту и транспортов в порту Пярну, противник начал наносить по ним систематические удары авиацией и ставить в Моонзунде мины. У северного выхода из пролива Муху-Вяйн была обнаружена немецкая подводная лодка. Не сумев помешать переходу наших кораблей из Риги в архипелаг, противник стремился уничтожить их в самом Моонзунде. Корабли ОЛС и 1-й БПЛ стояли на рейде Куйвасту в ожидании проводки через пролив до 30 июня.
Однако глубина его была меньше осадки крейсера, кроме того, еще в 1917 г. на фарватере были затоплены линкор «Слава» и старые транспорты, чтобы преградить путь кайзеровскому флоту. Глубина пролива Муху-Вяйн – 6 м, а осадка Кирова – 6,91. Для углубления фарватера из Палдиски прибыл землечерпательный отряд. Трое суток непрерывно работали земснаряды, баржи и буксиры, углубляя канал до 7 м. В это же время моряки разгружали корабль, чтобы уменьшить осадку. На баржи выгрузили часть боезапаса, топлива, воды и другие грузы – всего 300 т, уменьшив осадку до 6,5 м.
30 июня БТЩ «Фугас» протралил северную часть канала пролива Муху-Вяйн, а утром 1 июля начал траление в проливе Хари-Курк, сюда же пришли из Таллина БТЩ «Шпиль», «Кнехт», БТЩ-216.
30 июня в 23.03 «Киров» (капитан 2-го ранга М.Г. Сухоруков) снялся с якоря и, ведомый двумя буксирами, с носа и с кормы, двинулся по фарватеру. В