Покладаючись на величезну перевагу в живій силі, Трубецькой вирішив штурмувати Конотоп. Загальна кількість царських військ, задіяних під час штурму, становила понад двадцять тисяч осіб. Під супровід постійного обстрілу козацьких гармат 29 квітня московити почали з усіх боків підступати до міста з драбинами.
Жорстокий штурм тривав понад п’ять годин. У багатьох місцях московитам удалося зійти на стіни міста з прапорами й барабанами. Однак козаки чинили шалений спротив і зігнали нападників зі стін. Коли ворог увірвався до фортеці, козаки підірвали закладені ними міни. Вибух призвів до великих втрат і деморалізув московитів. Трубецькой дав команду на відступ. Втрати у ворожих полках становили близько трьох тисяч осіб пораненими та п’ятсот чотирнадцять чоловік убитими.
Понад два місяці, від 20 квітня до 28 червня, чотири тисячі козаків Чернігівського і Ніжинського і Кальницького полків під командою ніжинського полковника колишнього шляхтича Григорія Гуляницького обороняли місто від сил противника, які мали значну перевагу. І вони зуміли вистояти. Міщани і козаки дали агресорам відсіч, і це дало змогу Іванові Виговському згрупувати сили, залучити союзників – кримських татар і частково польське військо під командою Анджея Потоцького – і належним чином підготуватися до генеральної битви.
Після невдалого штурму Конотопа московське командування посилає каральні загони в інші регіони Лівобережжя. 12 травня Трубецькой відправляє до Борзни війська на чолі з князем Ромодановським. Після двох запеклих боїв під містом та спустошення його околиць московські війська захоплюють Борзну. Спаливши місто, вони беруть в полон багатьох жінок і дітей і висилають їх у вірні Москві міста. Метою цієї та багатьох інших подібних акцій було залякати українське населення та розчавити його волю до спротиву.
Козаки негайно вдались до відплатних дій. Глухівський наказний полковник Бут і сотник Уманець послали великі козацькі загони на російський кордон.
«Чотирнадцятого травня тисячний загін глухівських козаків спустошив села Жоровлівку, Капустіно, Канигіно, Стрємоухово та багато інших населених пунктів. Більшість їх мешканців було вирізано та взято у полон» (Анатолій Бойко. «Конотопська битва 1659 року»).
Під Конотопом козаки гетьманського війська разом з татарами намагались тримати московитів у напрузі. Так, 8 травня козаки здійснили напад на обоз Куракіна. В бою московити втратили шістьох людей убитими та близько півсотні пораненими. Виговський тим часом повільно рухався з Чигирина на північ, у Ніжинський полк. По дорозі він слав листи кримському ханові та мурзі Карач-бею з проханням якомога швидше вирушати в похід.
Перед вирішальною битвою за Україну в московитів виникають