Опубликованная двумя годами ранее работа «Царевна Феодосия Федоровна» – наполненное разнообразным исследовательским материалом (прежде всего – дипломатическим) – попытка автора проанализировать расстановку политических сил от смерти Грозного и до событий, непосредственно предшествовавших 1591 г. (опала Шуйских, деятельность Андрея Щелкалова и Федора Романова). Особое внимание автор уделяет внешнеполитическим связям московской аристократии, а также впервые акцентирует внимание на исследовании «женских влияний» на политику московского двора, в частности, на ролях Ирины Годуновой и Марии Скуратовой – жены царского шурина (Шереметев С. Д. Царевна Феодосия Федоровна. – СПб.,1902.).
Генетически близка к этой работе – «Ближняя дума царя Федора Иоанновича». Это еще одна попытка на основе биографического подхода рассмотреть политическую ситуацию накануне 1584 года (смерти царя Ивана Грозного), определить, почему верх одержали именно Годуновы и Романовы, а Нагие и Бельские оказались не у дел и были удалены из Москвы. Рассматривая истории родственных связей между членами Ближней Думы, Шереметев делает вполне обоснованные выводы о формировании родовых группировок при дворе, уже ко времени смерти Грозного, готовых вступить, в случае необходимости, в борьбу за власть. (Шереметев С. Д. Ближняя Дума царя Федора Иоанновича. – СПб., 1910.). Примыкает к этой группе и исследование «По поводу родословия Нагих».
Психологизм и личностный подход Шереметева – историка ярко проявляется в еще одной группе трудов, куда можно отнести «Василия Ивановича Шуйского», «Тушинцев» и «Расстригу». Последняя работа так и не увидела свет, видимо, из-за слишком смелых идей.
«Расстрига» (неопубликованная работа, РГАДА, ф. 1287, д. 4449.) полностью посвящен попыткам автора исследовать психологический облик одного из главных творцов Смуты, человека, по мнению автора, безусловно, неординарного и смелого. Задвинув на периферию исследования внешнюю канву событий, автор по-новому пишет исторический портрет человека, царствовавшего в Москве в 1605–1606 гг. и окружавших его людей, прежде всего Филарета, Андрея Щелкалова, Афанасия Нагого, Марии Нагой, Марины Мнишек и др.
Большинство работ графа, посвященных Смутному времени, стали составными частями его глобального труда «Угличское событие». Работа еще до своего выхода ожидалась с огромным интересом в обществе и среди историков-профессионалов, так как от нее ждали и нового комплекса материалов, и нового истолкования уже известных событий и фактов. Этот труд – логическое завершение десятилетних изысканий и еще одна попытка «заполнения белых пятен русской истории» – именно в этом Шереметев видел основную задачу