Хотя он отлично понимал, что выдвижение его на президентский пост в 1808 г. было связано с политическими интригами и что он не имел реальных шансов на победу, кампания того года вызвала у Монро противоречивые чувства. Нельзя сказать, что он тяжко переживал свою неудачу (иначе он вряд ли согласился бы на пост в кабинете Мэдисона), но можно полагать, что президентские амбиции сохранялись в течение всех восьми лет.
Фактически Джеймс Монро начал президентскую кампанию уже весной 1815 г. При помощи своего зятя Джорджа Хэя, который стал его главным политическим советником, Монро провел своего рода разведку в штатах. Почти везде оказалось, что на местах он пользуется поддержкой, хотя подчас высказывалось раздражение возможностью появления еще одного президента родом из Вирджинии.
Состоявшийся в марте 1816 г. кокус Демократическо-республиканской партии, естественно, воспринял должным образом рекомендацию двух бывших президентов – Джефферсона и Мэдисона – и выдвинул Монро на высший пост. Партия федералистов находилась в состоянии хаоса и вообще не выдвинула кандидата. Правда, в качестве фактического ее представителя выступил сенатор от штата Нью-Йорк Руфус Кинг, который так и не смог развернуть эффективную избирательную кампанию. Завершение войны с Великобританией двумя годами ранее, как и попытки федералистов из Новой Англии саботировать военные усилия своей страны, вплоть до угроз выхода из США, закрепили полное доминирование Демократическо-республиканской партии.
Выборы, происходившие в различных штатах на протяжении ноября – начала декабря 1816 г., принесли победу Монро, который выбрал в качестве вице-президента губернатора Нью-Йорка Дэниэла Томпкинса. Из 19 штатов Монро и Томпкинс овладели шестнадцатью. Даже в большинстве штатов Новой Англии возобладал Монро. В коллегии выборщиков за Монро были поданы 183, за Кинга – 34 голоса. Это были последние выборы, на которых фигурировали кандидаты, связанные с Федералистской партией. Политическая конфигурация в США в следующие годы существенно изменилась.
Новый президент сформировал свой кабинет, пренебрегая остатками федералистской организации, которые существенной роли не играли. Однако при выборе министров он руководствовался не только способностями и заслугами отдельных деятелей, но и политическими последствиями назначения того или иного лица на соответствующий пост.
Особо важным в послевоенных условиях был выбор государственного секретаря. На этот пост был назначен Джон