En Boriquén (Puerto Rico), los hombres de Juan Ponce de León (c. 1465-1521), que llegó a la isla en agosto de 1508 y fundó un fuerte en Caparra, fueron atacados en 1511 tras tres años de excesos merced a una sublevación general de los caciques de la zona. Murieron unos ochenta hispanos en la localidad de Aguada tras ser atacados por varios millares de taínos. La respuesta cristiana consistió en ir a buscar a los indios allá donde se hallasen congregados y destruirlos. Parece que Ponce de León no buscó una batalla campal, sino ir destruyendo la resistencia de la isla atacando las fuerzas de los caciques uno a uno. De hecho, Ponce de León utilizó las emboscadas para atacarlos, dado que apenas si contaba con un centenar de hombres tras las fuertes pérdidas iniciales del contingente hispano presente en la isla. Una vez recuperada la iniciativa, Ponce enviaba regularmente a sus capitanes como fuerza de choque contra los caciques, concurriendo él mismo con refuerzos más tarde si era necesario. Así, el capitán Diego de Salazar derrotó al cacique Mabodamacá, que contaba con seiscientos hombres, haciéndole ciento cincuenta muertos. Tras huir a la provincia de Yagueca, los indios, nada menos que once mil según Gonzalo Fernández de Oviedo, fueron contenidos por las tropas de Juan Ponce de León, apenas ochenta hombres, gracias al uso de la formación en escuadrón y las armas europeas, ventaja que les permitió escaramucear con ellos sin demasiado peligro mientras fortificaban su posición; aunque los indios lanzaron algunas acometidas, las tropas hispanas supieron mantenerse unidas, mientras que los indios se retiraban a distancia prudencial del alcance de los disparos de arcabuz. Tras morir de un disparo el cacique Agueybaná, la resistencia fue reduciéndose hasta desaparecer, salvo las ocasionales incursiones de los feroces caribes. Hasta aquí Antonio de Herrera; en su versión de los hechos, el cronista Fernández de Oviedo señala que Ponce de León, ante el tamaño del ejército aborigen,
como la misma noche fué bien escuro, se retiró para fuera el gobernador, e se salió con toda su gente, aunque contra voluntad e parescer de algunos, porque parescía que de temor rehusaban la batalla; pero en fin, a él le paresció que era tentar a Dios pelear con tanta moltitud e poner a tanto riesgo los pocos que eran, y que a guerra guerreada, harían mejor sus hechos que no metiendo todo el resto a una jornada (Fernández de Oviedo, 1959, I: lib. XVI, caps. IX-X. Oliva de Coll, 1974: 46-47. Herrera, 1601, I, VIII: 283-286).
A partir de 1507, pero sobre todo desde 1509, comenzó a organizarse el envío de indios de paz capturados en las Lucayas (Bahamas) en dirección a las llamadas Antillas Mayores: primero La Española y, poco más tarde, a Puerto Rico y Cuba. Con la excusa de la resistencia mostrada, cualquiera de los habitantes de las islas inútiles, denominadas tan despectivamente por no haberse encontrado oro en ellas, era susceptible de ser esclavizado. La Corona, en 1511, incentivó aquellas capturas alegando que los indios serían instruidos en la fe. Desde La Española, pues, se saquearon las Lucayas intensamente entre 1512 y 1516. Era un gran negocio. Todavía en la década de 1530 se organizaban expediciones esclavistas y la Corona, a pesar de su ocasionalmente cacareada política indigenista, cobraba puntualmente todos los impuestos estipulados (Mira, 2009: 298 y ss.). Y, con todo, la guerra desatada en el propio Puerto Rico había encontrado su manera de financiarse, dado que los prisioneros capturados eran vendidos como esclavos, no sin que antes se les marcara en los brazos y en la frente una F, por Fernando el Católico, claro está (Cassá, 1992: 26-227). En efecto, siguiendo a Jennifer Wolff, todavía en 1515 los españoles arrasaban conucos en la sierra, señal de que los alzados no habían sido suprimidos. La guerra sirvió de pretexto para la captura de esclavos, y el Gobierno de Juan Cerón (1511-1513) se caracterizó por ser «de cacería humana en la selva tropical». El propio rey Fernando había dejado claro el tono de aquella guerra ya a mediados de 1511: «[…] les haréis guerra a sangre y fuego, procurando matar los menos que se puedan y tomando los otros […] enviando luego a La Española cuarenta o cincuenta para que sirvan como esclavos». Y en los siguientes años, siempre que fuese necesario, la Corona repetiría la orden de esclavizar a los alzados. Según las estimaciones de la autora, entre 1510 y 1513 se vendieron en pública almoneda no menos de mil doscientos cuarenta y cuatro esclavos (Wolff, 2013-2014: 237, 239).
No obstante, el área de las Antillas Mayores no era un lugar del todo seguro. En verdad, tras su aventura de 1513, en la que descubrió Florida, Juan Ponce de León fue nombrado capitán general de Puerto Rico, pues ahora su cometido era proteger la isla de los ataques de los indios caribes, mientras se seguían organizando cabalgadas, como las ya señaladas que se efectuaban en el norte de África, en los territorios aledaños a Puerto Rico, y donde se capturaban para hacerlos esclavos tanto a caribes como a taínos (Cassá, 1992: 229-230). En 1528, una partida de caribes de la isla Dominica atacó Puerto Rico y se llevó preso a uno de sus vecinos, Cristóbal de Guzmán, así como a varios indios de su encomienda y esclavos. La familia de Guzmán y el cabildo de San Juan organizaron una expedición punitiva con doscientos hombres, al mando de Juan de Yucar, con el propósito de costearla con los esclavos que se hiciesen. Tras un viaje dificultoso, una primera incursión en tierra de Dominica les valió ochenta esclavos, mientras el capitán Yucar dio orden, una vez conocida la muerte de Cristóbal de Guzmán, de que «hiciesen la guerra a aquellos indios, y que al que no pudiesen haber vivo para esclavo y aprovecharse de él, le dieren la más cruel muerte que les pareciese, y todo lo que pudiesen destruir y arruinar lo destruyesen y arruinasen». Así se hizo, y mientras el capitán Vázquez con cuarenta hombres atacaba un poblado, donde «muchos mató a cuchillo, y muchos quemó vivos en los bohíos», el propio Juan de Yucar arremetió contra una pequeña flotilla de canoas, pasando también a cuchillo a los habitantes de un poblado cercano. Un día más tarde, Yucar probó un desembarco con ochenta de sus mejores hombres, llevando delante de sí a seis de ellos a distancia de un tiro de arcabuz para evitar emboscadas. Tras cuatro días de avance por el interior, en los que quemaron una treintena de asentamientos deshabitados, al quinto toparon con una posición firmemente defendida, y Juan de Yucar decidió retirarse hacia la costa colocándose él y sus veinte mejores hombres en la retaguardia. En todo momento fueron acometidos por los indios, pero estos no pudieron derrotarlos. No obstante, tras descansar la hueste algunos días en la costa, donde les esperaban dos bergantines y una carabela, los caribes les atacaron tomándolos desprevenidos: con diez piraguas los dos bergantines hispanos recibieron daños, sobre todo uno en el que murieron veinticinco de sus tripulantes flechados; Juan de Yucar apenas si pudo reaccionar, atacando las embarcaciones enemigas desde el segundo bergantín y la carabela. Al fin y a la postre, mientras los bergantines regresaron a Puerto Rico con sus esclavos, los hombres de la carabela permanecieron en la Dominica intentando hacer un botín a toda costa (Aguado, 1956-1957, I: lib. iv, caps. XXV-XXVII).
Juan de Esquivel recibiría órdenes directas de Diego Colón hijo, virrey de La Española desde 1509, para ocupar Jamaica a partir de idéntica fecha. Con un contingente de sesenta hombres, Esquivel, que no encontró oro, se dedicó a la caza y captura de los esquivos taínos, quienes se refugiaban en los bosques, mediante el uso de jaurías de perros (Cassá, 1992: 230-232).
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Mientras las conquistas de Puerto Rico (1508) y Jamaica (1509) siguieron el protocolo ya establecido en La Española, lo ocurrido con los gobernadores Alonso de Ojeda (1466-1516) y Diego de Nicuesa (1477-1511) —ambos con experiencia en la conquista de Santo Domingo— en Veragua (o Castilla del Oro) y Nueva Andalucía (Urabá) a partir de 1510 sirve, hasta cierto punto, como compensación a favor de los indios de los muchos males causados en otras partes. Aunque contradiciéndose, ya que siempre había asegurado la indefensión de los indios, como hemos visto, el padre Bartolomé de las Casas comenta cómo los indios flecheros envenenaban sus saetas en aquellas tierras, causando estragos no conocidos hasta entonces en las filas hispanas. Así, Alonso de Ojeda, tras comenzar la campaña con la derrota de los indios caramairí, a quienes esclavizó, y con la quema de algunos notables atrapados en sus bohíos, comenzó a perder hombres de manera