В середине октября 1604 г. самозваный царевич и его небольшое войско перешли русскую границу. Борис объявил по всему государству сбор армии. Призывали дворян, стрельцов, служилых городов, иноземцев, татар, мордву и бортников. Центром сбора огромной армии был назначен Брянск. В декабре произошла битва под Новгород-Северским. Царю доложили, что самозванец разбит, но ранен командующий, князь Ф. И. Мстиславский. Борис радовался победе, щедро раздавал награды. На самом деле, царские войска проиграли битву слабейшему противнику и лишь бунт недовольных поляков помешал «царевичу» развить успех. В январе 1605 г., произошла битва при Добрыничах. «Дмитрий» потерпел сокрушительное поражение и едва ушёл от погони.
Снова Борис радовался, снова щедро раздавал награды. В Москве показывали пленных поляков (русских повесили после сражения). А в Комарицкой волости началась страшная расправа над присягнувшими Дмитрию крестьянами. Комарицкую волость населяли «дворцовые» крестьяне, приписанные к царскому двору. Годунов воспринял их отступничество как личную измену.[36] На мужиков напустили татар «царёва двора Исеитова полка». Расправа превзошла в жестокости новгородские казни Грозного. Бусов пишет: «Они повесили на деревьях за одну ногу несколько тысяч крестьян с женами и детьми и стреляли в них из луков и из пищалей». Автор «Иного сказания» утверждает, что убивали «не токмо мужей, но и жён и безлобивых младенцев». Страшные подробности казней описывает Масса и добавляет – «чем больше мучали людей, тем более они склонялись признать Димитрия своим законным государем».
Разбитый под Добрыничами «царевич» укрепился в Путивле и с каждым днем становился сильнее: к нему подходили новые отряды, ему присягали новые города. Московские войска вели себя пассивно: осадили Рыльск, но взять не смогли и ушли, затем обложили маленький город Кромы и там застряли окончательно. 500 казаков атамана Корелы, засев в «норах земных», вырытых под сгоревшими стенами крепости, сковали огромную московскую армию. В лагере осаждающих начались болезни и дезертирство.