Киренаїкська та кінічна школи, про яких ми маємо найбільше інформації, беруть від Сократа проблематику щастя та eu zen (доброго життя), розвиваючи її по-різному, проте в обох випадках цей розвиток характеризується визначенням більше стилю, ніж самого поняття. Якщо йдеться про гедонізм, майже дендизм ante litteram (до того, як цей термін було введено до обігу) Арістіппа або про антисоціальну аскезу Діогена, відтворення їхніх життєписів є одночасно витвором мистецтва та філософською працею. Адже обидва вони реалізовували свої етичні погляди через певну естетичну стратегію: скоріше, втілюючи свої ідеали мудрості, ніж теоретизуючи щодо них.
Арістіпп із Кирени, який перебрався до Афін (певно, у 416 р. до н. е.) щоб слухати Сократа, засновує школу, що діє близько століття або двох, якщо рахувати її наступниць, які в античних джерелах інколи називають по іменах їхніх засновників: аннікерідська, феодосійська та гегесіанська. Певний брак спадковості, що виникає в такий спосіб, є, ймовірно, результатом підходу, що орієнтувався на харизму їхнього лідера. В історіографії Арістіпп часто згадується як нащадок заможної родини, що може бути зловмисним наклепом з боку вороже налаштованих джерел; серед іншого, Діоген Лаертський (ІІ, 65) повідомляє не зовсім звичайну річ, що Арістіпп викликає огиду в інших авторів (Платона, Ксенофонта, Феодора). Це має бути пов’язаним із теоретичним гедонізмом, який однодушно приписується киренаїкам (а не тільки самому Арістіппові): ототожнення блага з корисністю, а корисності – із задоволенням, дослідження якої є метою всього життя та головною мотивацією людських дій. Цю доктрину відкидають багато авторів, особливо стоїчного та християнського штибу, які риторично протиставляють їй ідеалізацію чеснот, що приписується Антисфену (наприклад, Августин, Про град Божий, VIII, 3).
Звісно, Арістіпп змальований як персонаж витончений та достатньо поверховий; у його постаті є навіть риси лінощів: «Він отримував задоволення він наявних благ, проти відмовлявся перенапружуватися задля отримання його з відсутніх речей» (Діоген Лаертський, ІІ, 66). Певна nonchalance (незосередженість або байдужість), що, можливо, вказує на глибший ідеал, відмова від певного способу життя, який базувався на конфлікті та на змаганні, згідно з традиційним грецьким агонізмом (змаганням митців та вчених). Показовим є фрагмент Ксенофонта (Спогади про Сократа, ІІ, 1 8–11), де Арістіпп проголошує себе далеким від політики, що розглядалась як прагнення до влади: він не воліє керувати й не хоче бути керованим (згадуючи, що árchein (управляти) та árchesthai (перебувати під управлінням) є двома завданнями, що визначають роль громадянина та вимагаються від нього), але прямує своїм «середнім шляхом», позначеним прагненням до свободи.
Водночас киренаїкські етичні роздуми є все ще наївними, будучи пов’язаними з доволі розвиненим епістемологічним теоретизуванням та зосередженими на феноменології та суб’єктивізмі, що тяжіли до Протагора. Кожен знає тільки зміст власного