Старший сын Гедимина от второго брака с русской княжной Ольгой. После смерти отца принял участие в междоусобной борьбе со своими братьями за великокняжеский престол. Ольгерд поделил литовские земли с братом Кейстутом, взяв себе их восточную часть. Ольгерд присоединил к Литовскому государству Брянскую, Северскую, Киевскую, Черниговскую и Подольскую земли. В 1362 г. он разгромил татарское войско в битве у реки Синие воды. Поддерживая тверских князей в их борьбе с Москвой, Ольгерд старался укрепить свое влияние в Пскове и Великом Новгороде. В 1368, 1370 и 1372 гг. он возглавлял походы на Москву, но овладеть городом ему не удалось. В 70-е гг. 14 в. Ольгерд вел долгую и кровопролитную войну с Польшей из-за Волыни, присоединил ее к Великому княжеству Литовскому.
ЯГАЙЛО (лит. Йогайла) (ок. 1351 – 1.06.1434 гг.) – великий князь литовский в 1377–1392 гг. с перерывами, с 1386 г. король польский под именем Владислава II Ягелло, родоначальник династии Ягеллонов.
Сын великого князя литовского Ольгерда от второго брака с тверской княжной Ульяной Александровной. В 1377 г., после смерти отца занял великокняжеский престол. Управлял совместно со своим дядей Кейстутом. В 1381 г. Кейстут сверг Ягайло, но в 1382 г. был задушен наемными людьми Ягайло, который после этого стал править единолично.
В 1385 г. Ягайло заключил Кревскую унию между Польшей и Литвой. После брака с польской королевой Ядвигой он был провозглашен королем обоих государств, в ведении которого находились внешние сношения и оборона. Внутреннее управление Польши и Литвы оставалось раздельным: каждое из государств имело своих должностных лиц, отдельное войско и особую казну. Государственной религией Великого княжества Литовского объявлялось католичество.
Вскоре и сам Ягайло принял католичество, взяв имя Владислав, и на Люблинском сейме 1386 г. был избран польским королем, оставаясь одновременно великим князем литовским. Попытки Ягайло насадить католичество в Литве вызывали протесты православных и язычников.
Протесты против унии со стороны литовцев вынудили Ягайло в 1392 г. передать власть в Литве двоюродному брату Витовту. С 1401 г. ему же был передан титул великого князя литовского. Ягайло сохранил за собой лишь формальный титул «верховного князя Литвы». В союзе с Витовтом Ягайло одержал победу над Тевтонским орденом в Грюнвальдской битве 1410 г.
В 1422 г. в Городке была подтверждена уния Литвы и Польши. В литовских землях введены польские должности, учреждены сеймы. Литовское дворянство, принявшее католичество, уравнено в правах с польским.
ВИТОВТ (лит. Vitautas, польск. Витольд, нем. Witowd, в крещении – Александр) (1350–1430 гг.) – великий князь литовский в 1392–1430 гг.
Сын правителя Западной Литвы князя Кейстута и его жены Бируты. В 1370 и 1376 гг. Витовт участвовал в походах князей Ольгерда и Кейстута на земли Тевтонского ордена, в 1372 г, – на Москву. После убийства Кейстута Витовт долгое время скрывался