В 1533 г., после смерти Василия III, Юрий Иванович присягнул на верность («целовал крест») своему племяннику, малолетнему Ивану IV. Через несколько дней Юрия Ивановича заподозрили в намерении отказаться от присяги, арестовали и заключили в тюрьму, где он и скончался через три года.
ОЛЕГ ИВАНОВИЧ (в крещении – Иаков) (1-я пол. 14 в, – 1402 г.) – великий князь рязанский с 1350 г.
Сын великого князя Ивана Александровича. Впервые упоминается в летописи в 1353 г., когда рязанцы ворвались в московские земли и захватили Лопасню, «князь же их Олег Иванович тогда был еще млад». В 1365 г. вместе с князьями муромским, пронским и козельским Олег Иванович разгромил в урочище Войново войско хана Тагая, опустошившее рязанские земли, и отнял награбленное. Отношения Рязани с Москвой неоднократно менялись от союзных к враждебным. В 1370 г. рязанская рать помогла Москве в отражении войск литовского князя Ольгерда, а в 1371 г. воевода московского князя Боброк-Волынец разбил Олега Ивановича у Переяславля-Рязанского. Но зимой того же года Олег Иванович с помощью татарского мурзы Салахмира вернул себе Рязань. Осенью 1377 г. Олег Иванович едва избежал плена во время набега татарского царевича Арапши. В 1378 г. московские и рязанские войска разгромили нар. Вожа войско мурзы Бегича. В 1379 г. Мамай отомстил за поражение, пройдя огнем и мечом по Рязанской земле.
После Куликовской битвы 1380 г., в которой Олег Иванович не принял участия, заключив договор с союзником Мамая литовским князем Ягайло, отношения Рязани с Москвой обострились. В 1382 г. Олег Иванович, желая спасти свою землю от разорения, перешел на сторону хана Тохтамыша, двигавшегося к Москве, и обвел татар вокруг своей земли, указав броды через Оку. В том же году московское войско Рязанскую «землю пусту створиша». Но в 1385 г. рязанцы нанесли ряд поражений москвичам. В 1386 г. в результате посредничества Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам. В 1387 г. сын Олега Ивановича Федор женился на дочери великого князя московского Дмитрия Ивановича Донского Софье. Последние годы жизни Олег Иванович вел борьбу с татарскими набегами и пытался предотвратить переход под власть Литвы Смоленска и других русских земель. В 1401 г. Олег Иванович предпринял поход на Смоленск и посадил там своего зятя Юрия Святославича.
ОЛЕГ СВЯТОСЛАВИЧ (в крещении – Михаил) (? – 01.08. или 08.08.1115 г.) – черниговский князь.
Сын черниговского и (позднее) киевского князя Святослава Ярославича, внук киевского князя Ярослава Владимировича Мудрого. В 1073 г. княжил в Ростове, а несколько позднее во Владимире-Волынском. В 1076 г. вместе с князем Владимиром Всеволодовичем Мономахом, в