Сам Григорий объявил проповедничество существеннейшей частью пастырского служения. Он считал совершенно недопустимым ограничивать пастырскую деятельность только выполнением обрядов и совершением молитв. Между тем западное духовенство долгое время холодно относилось к этой стороне своего долга и оставляло ее в пренебрежении. Чтобы преодолеть предубежденность современников Григорий пишет специальное сочинение – «Пастырское правило», составившее целую эпоху в раннесредневековой церковной литературе. В первой части этого знаменитого труда определяется какие свойства должен иметь тот, кто хочет посвятить себя пастырскому служению; во второй – каково должно быть поведение принявших на себя пастырское звание; а в третьей – каким образом должен учить других пастырь церкви (тут помещалось много практических советов о том, как готовиться к проповеди, как говорить ее, как правильно излагать свою мысль, какие темы затрагивать и т.п.). Григорий писал, что главное в проповеди – это не блеснуть красотой слова, а донести до слушателя дух Евангелия, затронуть его сердце. Человек, поддавшийся самолюбивому желанию говорить красиво, часто вместо того, чтобы давать назидания другим, только приносит жертвы своей страсти: старается очаровывать слушателей, заискивает их внимания и одобрения. Проповеди самого Григория всегда были безыскусны и просты. Прочитав какое-то место из Евангелия, он обычно в ясных и душевных словах прямо приступал к разъяснению. В его беседах не было никакой декламации, никакой риторики и никакой литературной глубины. Поясняя свою мысль, он не стремился демонстрировать начитанности, а брал примеры из обыденной жизни, или жизни своей собственной.
Сопоставляя беседы Григория Двоеслова с творениями другого знаменитого проповедника более ранней эпохи – Иоанна Златоуста, можно отметить еще одну особенность: в отличие от Златоуста, пастыря сурово бичующего и обличающего порок, Григорий был проповедником утешающим. Время, в которое он жил, было наполнено множеством бедствий и люди искали в вере прежде всего отдохновения.
Григорий хорошо понимал это. При высоте аскетических идеалов, в нем было много, как он сам говорил, «мягкой сострадательности к немощной низшей братии».
Обращаясь к своим прихожанам, он стремился снять с их плеч тяжелый груз каждодневных забот, притупить горечь утрат и разочарований. Это сообщало всем его проповедям неповторимую прелесть. В своем «Пастырском правиле» он писал, что нельзя быть пастырем непримиримым: надо помнить о естественных слабостях человека и, сжигая его, оставаться кротким. «Нужно кротко и умеренно обличать грешника, – говорит Григорий, – потому что человек часто грешит не по злости, а по неведению и слабости». Пастырское