Что касается Тохтамыша, то он с оставшейся частью своей орды вскоре после битвы на Ворскле устремился в Сибирь. Там он и пал в 1406 году от руки сибирского хана Шадибека.
Война Витовта за Смоленск в 1401–1404 гг
На Ворскле князь Витовт потерял почти всю армию. Его политический престиж оказался сильно подорванным. Соответственно, ему пришлось на время ограничить свои претензии. Так, в 1400 году он заключил мирный договор с Новгородом «по старине».
Тем временем часть смолян, видя ослабление Витовта, вошла в сговор со своим бывшим князем Юрием Святославичем, жившим в Рязани у тестя, князя Олега Ивановича. Юрий пришел к тестю и стал просить:
«Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей. Сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине дедине моей, на великом княжении Смоленском».
И вот в 1401 году престарелый князь Олег Рязанский вместе с Юрием Святославичем, князьями пронским, муромским и козельским, отправились к Смоленску. Подойдя к городу, Олег велел передать его жителям:
«Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню. Выбирайте между животом и смертию».
Смоленск сдался без боя. Тем не менее, Юрий Святославич начал свое правление с того, что убил брянского князя Романа Михайловича (бывшего в то время наместником Витовта) вместе с его боярами. Затем он перебил и тех смоленских бояр, которые слыли сторонниками Витовта. Олег же с войском пошел дальше, ограбил ряд литовских земель и с добычей вернулся в Рязань.
Юрий Святославич занял Смоленск в августе 1401 года, а уже в конце сентября Витовт с войском стоял под городом. Его сторонники подняли в городе мятеж, но были перебиты. Как сообщает летопись, «Юрий князь людей много посекоша». Витовт простоял под стенами четыре недели и отступил восвояси.
Следующий 1402 год оказался более удачным для него. Сын рязанского князя Родислав Олегович пошел на Брянск, но у Любутска его встретили князья Гедиминовичи – Семен (Лугвень) Альгердович и Александр Патрикиевич Стародубский. Они разбили рязанское войско, а самого княжича взяли в плен. Три года Родислав провел в темнице у Витовта, после чего был отпущен в Рязань за выкуп в три тысячи рублей. Тем не менее вернуть Смоленск не удалось.
В 1403 году Лугвень Альгердович взял Вязьму. Витовт в 1404 году снова осадил Смоленск, и опять неудачно. Три месяца стоял он под городом. Литвины обстреливали Смоленск из осадных орудий. Но взять город не удалось. Витовт, разграбив окрестности, ушел в Литву.
Между тем рязанский князь Олег Иванович умер еще в конце 1402 года, после чего Юрий Святославич остался без союзников. Как писал Нечволодов, «он скоро восстановил против себя городских жителей своими жестокостями по отношению к сторонникам Витовта». Защитить Смоленск от литвинов мог лишь московский великий князь Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье