В 1390 году войска князя Ягайло взяли «з великою трудностью», после энергичной осады, город Каменец на Брестчине.[41] В том же году Ягайло в течение 50 дней осаждал замок в Гродно, которым владел Витовт. Сначала ему удалось взять деревянный город (Нижний замок), в конце концов пал и каменный Верхний замок. Но уже в 1391 году с помощью немецких рыцарей Витовт вернул себе Гродно.
Зимой 1391 года войско Ягайло осадило замок в Берестье (Бресте) и после 10-дневной осады взяло его. Тогда же (в 1391 году) союзное Витовту войско комтура Конрада фон Валленрода, а весной 1392 года – магистра Юнгингена осаждало Новогрудский замок и оба раза безуспешно.
Белая вежа (башня). Худ. Н. Орда, 1877 г.
В начале марта 1392 года крестоносцы Яна Румпенгайма и Конрада Лихтенштейнского, вместе с воинами Витовта, по скованным морозом болотам подошли к стенам Лидского замка. Вскоре к ним присоединились английские рыцари, чей отряд возглавлял молодой граф Нортумберлендский. Они ограбили город, сожгли строения вокруг замка и осадили сам замок. Князь Дмитрий (Корибут), командовавший обороной, решил оставить крепость. Ночью он со всем гарнизоном прорвался через позиции осаждавших и ушел в Новогрудок, где стоял гарнизон Ягайло.
В конце концов Витовт пришел к выводу, что хотя на его стороне три четверти литвинских панов, а войска Ягайло часто терпят поражения, ему все же выгоднее помириться с титулованным родственником. Когда Витовт своими глазами увидел, как немцы укрепляют Ковно (ныне Каунас), чтобы сделать его мощной крепостью, он понял, чем в итоге кончится дело. Сначала немцы подчинят себе Литву, затем возьмутся за Польшу. Он предложил Ягайло забыть прежнюю вражду и заключить союз для войны с Орденом. Ягайло, в свою очередь, смирился с тем, что придется пойти на значительные уступки двоюродному брату.
Однако примирению мешал договор Витовта с Тевтонским орденом. Тогда Витовт, чтобы «сжечь все мосты» между ними, решил пожертвовать сыновьями и братом. Он вероломно напал на один рыцарский отряд и уничтожил его, а также захватил несколько орденских замков.
Наконец, 4 августа 1392 года Витовт и Ягайло заключили в местечке Остров (возле Лиды) договор, который в 1401 году снова был подтвержден. По нему Ягайло признал Витовта пожизненным независимым правителем всей Литвы. Витовт снова поменял католицизм на православие.
Фактически Островский договор перечеркнул самые важные положения Кревской унии. Он зафиксировал отказ от инкопорации ВКЛ в состав Польши и от принудительной католизации его жителей. Договор лишь предусматривал, что «в случае надобности» Великое княжество Литовское будет оказывать Польскому королевству всяческое содействие, в том числе войсками и (или) деньгами. Что касается титулов, то Витовт упоминался в договоре как «великий правитель» (magnus dux), а Ягайло – как «верховный правитель» (supremus dux).
В отместку тевтонцы отравили обоих сыновей Витовта и бросили в темницу его брата. Вот таким образом Витовт стал великим князем литовским. В сентябре 1392