В период своего пребывания в рядах консерваторов, пришедшийся на начало политической карьеры, а также в годы после Первой мировой войны Черчилль часто прибегал к лозунгу, которым пользовался в свое время его отец: «Демократия тори», или «Консервативная демократия». В связи с этим многие упрекали молодого политика в том, что в своей политической деятельности он борется с теми же проблемами, что и его отец, и использует при этом те же решения, что и за полвека до того использовал сэр Рэндольф.
После возвращения из Африки Черчилль предпринял вторую попытку получить депутатский мандат. Находясь в центре всеобщего внимания благодаря своим похождениям в Южной Африке, он сумел реализовать свою популярность, добыв наконец место в парламенте. Последующие 64 года Черчилль будет являться депутатом, за исключением двухлетнего перерыва в начале 1920-х годов. Но и во время этой вынужденной паузы он оставался задействованным в большой политике.
В этом же, 1901 году Уинстон Черчилль опубликовал свое единственное крупное художественное произведение – роман «Саврола». Многие биографы Черчилля и литературоведы считают, что в образе Савролы – главного героя романа – автор изобразил самого себя.
Черчилль всю свою жизнь был плодовитым автором, и в те годы, когда он не занимал пост в правительстве, он мог считаться скорее не политиком, занимающимся на досуге литературой, а писателем, по совместительству являющимся депутатом парламента.
Несмотря на свое аристократическое происхождение, он, как мы уже упоминали, унаследовал от родителей сравнительно небольшое состояние и практически всю жизнь нуждался в деньгах, чтобы обеспечить себе тот непринужденный образ жизни, к которому он привык с детства. Некоторые из его исторических произведений, прежде всего «История англоговорящих народов», были написаны им исключительно с целью заработать деньги.
Следует отметить, что хотя Уинстон Черчилль и был прекрасным писателем, он не был профессиональным историком, из-за чего его историческим трудам присущ ряд недостатков. В детстве он жадно читал исторические книги, однако сфера его исторических интересов была крайне узкой. Наиболее любимыми историческими трудами Уинстона были «История гражданской войны в Англии», «Падение Римской империи» и «История Англии». Он совершенно не интересовался историей развития общества и историей экономических учений и поэтому всегда рассматривал историю только как последовательность политических и военных событий, вызванных стремлениями выдающихся исторических личностей, а не совокупностью общественных или экономических причин.
Исторические труды Уинстона