Обучение Черчилля в Хэрроу также было не из легких. Упор в образовании детей делался на греческий язык и латынь, которые, как мы уже знаем, Уинстон ненавидел. По этим предметам у него всегда были самые низкие оценки, и из-за этого его считали худшим учеником, безо всяких перспектив что-либо исправить. Но такие предметы, как история и литература, заставляли Уинстона оживляться. Он мог запомнить наизусть десятки страниц из «Истории Древнего Рима» или Шекспира, и даже поправить сбившегося при цитировании учителя. Однажды он даже получил премию за то, что прочитал на память без единой ошибки 1200 строк из книги о Древнем Риме. В 1889 году Уинстона перевели в так называемый «армейский класс», где, помимо преподавания общеобразовательных предметов, учеников готовили к военной карьере. В Хэрроу он также занялся фехтованием и достиг заметных успехов, став чемпионом школы в 1892 году.
Низкие оценки Уинстона в какой-то степени предопределили ход его дальнейшей карьеры. Отец, получив массу жалоб на своего сына от учителей, решил, что тому не хватит ума, чтобы стать юристом, как планировали родители. Поговорив с Уинстоном и узнав, что ему очень нравится военная история и он мечтает о военной карьере, Черчилль-старший решил отдать сына в военное училище.
Несмотря на то что последние годы обучения в Хэрроу Черчилль целенаправленно готовился к поступлению в престижное военное училище Сэндхерст (его выпускниками были, к примеру, многие наследники Британского престола), поступить ему ни удалось ни с первой, ни со второй попытки. После второго провала мать наняла некоего капитана Джеймса, занимавшегося натаскиванием молодых людей, не обладавших достаточными способностями и знаниями, к сдаче экзаменов в военное училище. Абсолютно точно зная все вопросы, которые могли быть поставлены перед поступающими членами приемной комиссии, Джеймс просто заставлял своих питомцев зазубривать ответы на них.
Готовясь к третьей попытке сдать вступительные экзамены, во время одной из тренировок Уинстон неловко приземлился при падении и получил тяжелое сотрясение мозга. На полное выздоровление ему потребовался целый год. После выздоровления Черчилль все-таки поступил в Сэндхерст, но не на престижное пехотное отделение, а в кавалерию. «Говорили, – писал он по этому поводу в своих воспоминаниях, – что если ты не круглый идиот, то не можешь не попасть в армию». Отец был крайне разочарован неспособностью Уинстона сдать необходимые экзамены (он показал лишь 92-й результат из 102 претендентов). Это также