После возвращения из отпуска Черчилль вместе со своим полком отправился в Индию. Надо сказать, что он всеми силами стремился избежать этой командировки и даже пытался использовать для этого политические связи своего покойного отца. Но тем не менее избежать «бессмысленной и бесполезной ссылки», как называл ее сам Черчилль, ему не удалось. В сентябре 1886 года 4-й гусарский полк отправился из Англии. По прибытии в Индию с Уинстоном произошел неприятный инцидент: во время высадки он вывихнул плечо, и последствия этой травмы политик ощущал потом всю жизнь.
Несмотря на эту травму, поначалу служба в Индии больше походила на отдых. Офицеры жили очень комфортно, у каждого в распоряжении было по несколько слуг. В этих условиях Уинстон продолжил самообразование: он много читает, особенно его интересуют книги по истории английского парламента и политических течений. Юноша твердо решил как минимум повторить путь своего отца в политике. Кроме того, он путешествовал по стране, посетив, кроме Бангалора, где была расквартирована его часть, Калькутту и Хайдарабад.
Комфортное размеренное течение жизни английских офицеров было нарушено неожиданно начавшимся восстанием пуштунов. Около восьми месяцев Черчилль вместе со своим полком участвовал в боевых действиях по подавлению мятежа пуштунских племен. «Я стремлюсь к репутации храбреца больше, чем к чему-либо еще в этом мире», – писал он матери. Тем не менее, Уинстон считал эту кампанию слишком жестокой и бессмысленной. В письме, адресованном бабушке, герцогине Мальборо, есть такие слова: «Люди из [пуштунских] племен пытают раненых и уродуют убитых. Солдаты никогда не оставляют в живых противников, попавших в их руки, – раненых или нет. Полевые госпитали и конвои с больными служат для врага особыми целями, мы разрушаем резервуары, которые являются единственным источником [воды] летом и применяем против них пули – новые пули «дум-дум»… разрушительный эффект которых просто ужасен… Это разорительно финансово, безнравственно морально, под вопросом с военной точки зрения и является грубым политическим промахом».
На основе увиденного и пережитого на войне Уинстон написал серию репортажей, впоследствии изданных в виде отдельной книги. Интересно, что вышедшая тиражом в восемь с половиной тысяч экземпляров книга из-за спешной подготовки