Уинстон постоянно находится на передовой, благодаря чему его репортажи о войне привлекали внимание читателей. 15 ноября Черчилль отправился в рекогносцировочный рейд на бронепоезде, которым командовал капитан Холдейн, его знакомый еще по кампании в Индии. Вскоре бронепоезд попал под обстрел артиллерии буров. При попытке уйти из-под огня задним ходом состав врезался в валуны, которыми противник перегородил путь. Несколько вагонов сошли с рельс, а единственное орудие ставшего неподвижным бронепоезда было прямым попаданием выведено из строя. Черчилль вызвался командовать расчисткой пути, Холдейн пытался наладить оборону и прикрыть работающих. По свидетельству очевидцев, Уинстон бесстрашно действовал под непрерывным обстрелом противника. Однако, когда путь уже был расчищен, оказалось, что оставшийся на рельсах вагон поврежден попаданием снаряда и не может двигаться. Единственное, что оставалось Холдейну, – погрузить на паровоз тяжелораненых и отправить их в тыл. Около пятидесяти англичан оказались перед лицом многократно превосходящих сил противника. Черчилль и его соратники попали в плен. Как штатскому, задержанному во время боя с оружием в руках, ему грозил расстрел, но Уинстона спасло его происхождение: сына лорда сочли высокопоставленным пленником. Некоторое время он находится в бурской тюрьме, откуда сумел бежать. (Два других участника побега – упомянутый уже Холдейн и сержант Бруки – не успели перебраться через лагерные ограждения незаметно от часовых, и Черчилль некоторое время ждал их в кустах. Впоследствии журнал «Блэквуде Мэгазин» обвинил его в том, что он бросил своих товарищей на произвол судьбы, но в 1912 году Черчилль подал в суд по обвинению в клевете, и издание было вынуждено напечатать опровержение и принести ему извинения.) Уинстон преодолел более пятисот километров по вражеской территории в товарном железнодорожном вагоне и добрался до Уитбанка, где его в течение нескольких дней прятал в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде через линию фронта горный инженер англичанин Даниэл Девснап (очередная невероятная удача – наткнуться во враждебной стране на чуть ли не единственного легально в ней живущего соотечественника).
После плена в составе подразделения легкой кавалерии Черчилль принимал участие в операциях по взятию Йоханнесбурга и Претории, и только затем наконец вернулся в Англию. Все перипетии своих злоключений во вражеском плену он описал в серии репортажей для английских газет. Эти рассказы принесли ему всеобщую известность, а побег из плена – репутацию героя. Великобритании, которая вела несправедливую войну да еще и терпела в ней поражения, срочно нужен был привлекательный образ национального героя, и она нашла его в молодом журналисте. При этом сам Черчилль всячески призывал проявить милосердие к побежденным бурам, «помочь им смириться с поражением», а другую его известную фразу – «будь я буром, надеюсь, что я сражался бы на поле