Энди оживленно рассказывал друзьям о других, столь же недостижимых, безумных влюбленностях в танцовщиков Джона Батлера и Жака Д Амбуаза, в фотографа Боба Эллисона и еще в целый выводок безымянных красавцев. Порой он заявлял, хоть никто и не верил, будто ему накануне «порвали очко», «оттрахав по полной». Даже в коммуне на Манхэттен-авеню его странная личная жизнь характеризовалась исключительно вуайеристским интересом к сексу и он начал рисовать обнаженные мужские фигуры и манерные, стилизованные рисунки гениталий, которые, как утверждал, собирал для «Книги членов». Порой он спрашивал у людей, можно ли нарисовать их ступни. Поразительно: многие, говорят, шли на поводу у его просьб, и он нарисовал сотни членов и ступней, впоследствии собранных в «Книгу ступней». Энди был типичным фетишистом ступней и находился в считавшихся среди его друзей ненормальными эротических отношениях с собственной обувью, которую вечно носил стоптанной сзади и разваливающейся от дыр в подошве, а спереди иногда торчали его пальцы. Позже, когда секс у него таки случался, он находил целование обуви своих любовников особенно эротичным.
Среди позировавших ему регулярно был Роберт Флейшер. Флейшер, выделявшийся кустистыми рыжими усами элегантный персонаж, закупал канцелярские товары для универмага Bergdorf Goodman и подрабатывал моделью. Его познакомила с Уорхолом Элейн Бауманн еще в квартире на Манхэттен-авеню. Впоследствии Флейшер заказал Энди рисунки бабочек для оформления канцелярского отдела Bergdorf Goodman, что оказалось обескураживающе сложным для Энди, который, кажется, был не в состоянии аккуратно выровнять ацетатные листы, разделявшие цвета. Пусть впоследствии это и станет его отличительной чертой, пока она вызывала лишь раздражение и требовала корректировки перед печатью. Так или иначе, эта пара подружилась.
Поначалу, как и многие другие, Флейшер испытывал «огромное желание защитить это бедного наивного сиротинушку, который бы иначе пропал в большом городе», но затем понял, что Энди использовал свою беззащитную позицию, чтобы манипулировать людьми, особенно после того, как принялся рисовать целую серию подчеркнуто непристойных портретов Флейшера и его любовника, словно проверяя, до чего ему позволялось дойти, и заодно прощупывая границы их дружбы. «Энди несколько раз рисовал нас за этим делом, – рассказывал Флейшер историку искусства Патрику Смиту. – Энди очень возбуждался. Присоединяться не присоединялся, но смотреть любил. Ему нравилось рисовать меня обнаженным и видеть меня с эрекцией, но он никогда до меня не дотрагивался, да я, наверное, никогда и не вел себя так, чтобы он мог себе это позволить или решил, что я в физическом смысле им интересуюсь, потому что я не интересовался. Как-то он сказал, что так возбудился, видя мужчин с эрекцией, что сам мог дойти до оргазма. И тогда начал раздеваться: „Ничего, если я в трусах порисую?“ И порисовал».
В собственной