Польский магнат Станислав Фальбовский неожиданно застал свою жену в объятьях юного Мазепы. Магнат приказал раздеть любовника догола, затем Мазепу привязали к коню задом наперед, а после пустили коня в густые заросли и стали резво подгонять ударами кнута. Это приключение сделало Мазепу невероятно популярным во всей Европе. На долгие годы Иван Мазепа стал символом пойманного на горячем любовника. Однако это одновременно было и большим позором. Об успешной карьере при королевском дворе пришлось было забыть навсегда. Униженный и оскобленный Мазепа отправился назад в отцовское имение.
В 1668 году Иван Мазепа заключает довольно выгодный брак, он женится на вдове белоцерковского полковника и дочери генерального есаула Анне Фридрикевич. В скором времени это бракосочетание открывает Мазепе вход в политическую элиту Правобережья. Иван Мазепа очень пришелся по нраву гетману Дорошенко. Он назначает его ротмистром надворной хоругви, то есть своей личной гвардии, состоящей из наемников-сердюков.
В 1674 году Мазепа был послан послом в Крым. В подарок хану он вез 15 пленных левобережных казаков. Запорожские казаки под предводительством Ивана Сирко перехватили посольство и освободили пленных, а самого Ивана Мазепу под конвоем доставили к левобережному гетману Ивану Самойловичу.
И вот именно тогда и происходит первое политическое предательство Мазепы. Он легко бросает правобережного гетмана Петра Дорошенко и переходит на службу к левобережному гетману Ивану Самойловичу. Иван Мазепа плотно втирается в доверие гетмана. Самойлович поручает ему воспитывать своих детей и присваивает звание войскового товарища. Через несколько лет Иван Мазепа получает новый чин – генерального есаула. Получив новое звание, он несколько раз ездит в Москву, где налаживает тесный контакт с князем Голицыным.
Во время правления царицы Софьи вся власть в Российском государстве фактически находилась в руках ее фаворита – князя Василия Голицына. В 1687 году он организовал два больших Крымских похода к Перекопу против Крымского ханства. Походы закончились неудачно. Мазепа обвинил во всем своего благодетеля Самойловича. Так, он совершил свое второе политическое предательство. Голицын смещает Самойловича с гетманского поста и отправляет его в ссылку в Сибирь. В результате на должность нового гетмана казакам был предложен Иван Мазепа. Реальной поддержки казачьей старшины Мазепа тогда не имел и поэтому заручился поддержкой царской власти и военной силой русских стрельцов. В 1687 году, после свержения гетмана И. Самойловича, на казацкой раде под городом Коломак, Иван Мазепа стал новым гетманом.
В 1689 году Мазепа находится в Москве в момент свержения царевны Софьи. Вот так он сумел войти в доверие к будущему царю Петру I. Не упуская удобной возможности, Иван Мазепа совершает свое третье политическое предательство. Он предоставляет Петру I донос на князя Голицына. В нем Мазепа подробно описывает все взятки,