Отъезд Дмитрия Ивановича на Кострому был вполне оправдан стратегически – он давал ему бóльшую свободу действий против Тохтамыша, чем сидение в осаждённой татарами Москве. Руководить обороной столицы был оставлен митрополит Киприан, с которым Дмитрий примирился в 1381 г., но справиться со своей задачей он не сумел или не захотел. В Москве возникли беспорядки, которые удалось подавить самим горожанам, взявшим власть в городе в свои руки. Накануне подхода татар Киприан решил бежать из города вместе со своими приближёнными, однако сделать ему это удалось лишь с большим трудом: «А во граде Москве мятежь бе великъ: овии бежати хотяху, а инии въ граде сидети. И бывши мятежи и распре велице, и паки народъ, совокупльшеся, позвониша въ все колоколы и сташа суимомъ, а инии по вратомъ, а инии на вратехъ на всехъ, не токмо пущати хотяху изъ града крамолниковъ и мятежниковъ, но и грабяху ихъ; ни самого митрополита усрамилися, но на вся огрозишася, ни бояръ великыхъ устрашишася, и въ вратехъ всехъ съ оружии обнаженными стояху, и съ вратъ камениемъ шибаху, и никого же изъ града пустяху. Потомъ же едва народи умолени быша, выпустиша из града митрополита, прочихъ сь нимъ ограбивше, а единако съ нимъ мятяху»274. Из Москвы Киприан направился в Тверь к князю Михаилу Александровичу.
Тем временем в Москву прибыл литовский князь Остей, вставший во главе обороны города вместо сбежавшего митрополита: «И се прииде къ нимъ въ градъ некии князь Литовьскии Остеи, внукъ Олгердовъ, и тои окрепи градъ и затворися въ немъ со множествомъ народъ»275. Вероятно, он был сыном Дмитрия Ольгердовича, получившего в 1379 г. в держание Переяславль. На пути в Кострому Дмитрий Иванович сделал остановку в Переяславле, где, по всей видимости, и договорился об отправке Остея в Москву для укрепления её обороны.
Перейдя Оку, Тохтамыш взял и сжёг Серпухов, а 23 августа подошёл к Москве. Трёхдневный штурм города окончился провалом: «И наутрии же самъ царь прииде со всею силою подъ градъ, и приступиша ко граду со все стороны, стреляюще; бяху же