Захватив Москву, Тохтамыш направил свои отряды на Владимир, Переяславль, Юрьев, Звенигород и Можайск. Татары опустошили окрестности этих городов, но взять смогли только Переяславль, жители которого бежали до их прихода. Один из татарских отрядов был разбит у Волока Владимиром Серпуховским, после чего Тохтамыш начал отступление: «Князь же великии тогда бе со княгинею и с детми на Костроме, а князь Володимеръ Андреевичь за Волокомъ стояше со многими людми; и ту наехаша на нихъ Татары, онъ же удари на нихъ, и тако многыхъ избиша ту, а иныхъ поимаша, а инии прибегоша къ Тахтамышу; онъ же убояся и нача помалу уступати отъ Москвы. Кипреянъ же митрополитъ тогда во Тфери бе»278; «А князь Володимеръ Андреевичь, собрав воя многы около себе, и стояше ополчившеся близъ Волока. И тамо неции Татарове наехаша на нь; онъ же прогна ихъ отъ себе. Они же прибегоша къ Тахтамышю царю пострашены и биты. Царь же, слышавъ, что князь великии на Костроме, а князь Володимеръ у Волока, поблюдашеся, чая на себе наезда; того ради не много днии стояше у Москвы, но вземъ Москву, скоро отъиде»279. На обратном пути татары взяли Коломну и опустошили Рязанское княжество.
Вернувшиеся в Москву Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич приказали похоронить погибших, которых насчитали двадцать четыре тысячи: «Посемъ же прииде князь велики и князь Володимеръ на Москву и видеша градъ пожьженъ, а церкви разорены, а трупиа мертвыхъ многа суща вельми, и многы слезы излияша, и повелеша телеса мертвыхъ погребати, и даваша отъ 80 мертвецовъ по рублю, и выиде того 300 рублевъ»280.
Нашествие Тохтамыша побудило Михаила Александровича Тверского нарушить соглашение 1375 г. и вновь заявить претензии на великое княжение. Опасность такого развития событий понимали и в Москве – по всей видимости, Владимир Серпуховской находился с войском под Волоком именно с целью не позволить тверичам соединиться с татарами. Однако послу тверского князя всё-таки удалось добраться до Тохтамыша: «И посла князь великии Михайло Гурленя; они же изымавъ биша, и поставиша Гурлена предъ царемъ, и царь повеле грабежъ изыскати, и отпусти его съ жалованиемъ къ великому князю Михаилу, сь ярликы»281. 5 сентября Михаил Александрович отправился к хану сам: «Той же осени князь великый Михаилъ Тферскый поиде въ Орду, сентебра въ 5 день, а съ нимъ сынь его князь Александръ»282. По всей видимости, он надеялся встретиться с Тохтамышем под Москвой – татары покинули её в первых числах сентября, но ввиду быстроты их отступления тверскому князю об этом ещё не было известно. Кроме того, опасаясь москвичей, Михаил Александрович двигался «околицею, не прямицами и не путма»283, в результате чего застать хана в пределах Руси ему уже не удалось.
Во время отправки посла к Тохтамышу и отъезда самого тверского князя в Твери находился митрополит Киприан.