Летом 1381 г. Тохтамыш направил на Русь крупное посольство, которое, однако, доехало только до Нижнего Новгорода: «Того же лета царь Тактамышь, пославъ своего посла къ великому князю Дмитрию Ивановичю и къ всемъ княземъ Русскымъ, царевичя некоего Акъхозю, а съ нимъ дружины 700 татариновъ, и дошедше Новагорода Нижнего, и възвратися въспять, а на Москву не дръзнулъ ити, но посла некыхъ отъ своихъ товарыщевъ, не въ мнозе дружине, но ити не смеаху болма»268. Посольство определённо ехало с целью получения дани Орде, а его возвращение может быть объяснено только тем, что платить эту дань русские князья не собирались.
Когда Тохтамышу стало окончательно ясно, что добровольного подчинения от московского князя ему не добиться, он начал готовить военный поход на Русь. При этом он учёл ошибки Мамая, позволившего русским князьям объединить силы и встретить его за пределами своей земли. Летом 1382 г. он направил на Волгу своих людей, чтобы те избили русских купцов. Цель этой акции была двоякой – использовать отнятые у них суда для переправы войска Тохтамыша через Волгу и не позволить им оповестить русских князей о приближении татар. В отличие от похода Мамая, поход Тохтамыша был внезапным набегом («изгоном»): «Того же лета царь Тахтамышь посла на Волгу Татаръ своихъ и повеле избивати вся гости Русския, а суды ихъ переимати на перевозъ себе, дабы не было вести на Русь; и пришедъ къ Волзе со всею силою своею, и перевезошася на сю сторону, и поиде изгономъ на Русскую землю»269. О неожиданности прихода