Следует отметить, что опыта подобных по размаху десантных операций флот не имел, вследствие чего отдельные решения командования были плохо продуманы. В этом отношении следует упомянуть неудавшийся десант диверсионной группы в количестве 31 человека в Коктебель с помощью подводной лодки «Д-5», закончившейся трагическим провалом. Группа имела задачу перехватить дорогу от Судака на Феодосию и не допустить движение к ней войск противника. При этом вряд ли можно было ожидать успешность подобной операции силами столь малочисленной группы. Накануне операции вечером 28 декабря подлодка производила разведку в надводном положении в бухте Коктебель и уже тогда могла быть замечена противником. Первую попытку высадки с подлодки предприняли в 03.30 29 декабря. На палубе приступили к надуванию резиновых шлюпок при крайне неблагоприятных погодных условиях: ветер усилился до 6 баллов, волны, перекатываясь через палубу, смывали находившиеся на палубе ранцы и сумки с продовольствием и боеприпасами. Волной смыло даже одного десантника, которого не удалось спасти. В этих условиях командир приказал отменить операцию и выйти из бухты. Следующий вход в бухту состоялся ночью 30 декабря. В 02.45 была начата высадка десанта. От лодки смогли отойти 8 шлюпок, в которых поместился 21 человек, при этом по пути одна шлюпка погибла. На берегу десантников ожидала засада, в живых осталось только пять человек, которым в итоге удалось добраться до Феодосии[438].
Еще на стадии разработки Керченско-Феодосийской операции была допущена существенная ошибка, связанная с невниманием к мероприятиям по созданию баз высадки – сил и средств, занимающихся организованным приемом с кораблей и судов на берег войск, перевалкой грузов и передачей их высаженным частям и соединениям. Снабжение вновь открытого фронта сильно отставало от потребностей войск. Ситуацию усугубляли нехватка судов и рост боевых потерь тоннажа. Из-за особенностей Феодосийского порта разгрузка здесь проводилась медленнее, чем того требовала обстановка. Немало боеприпасов и других грузов было уничтожено в периоды вражеских бомбардировок.
В начале января в порту Феодосии произошла настоящая катастрофа: погибли сразу четыре транспорта («Ташкент», «Красногвардеец», «Зырянин», «Ногин»). Только после этого в Феодосию был доставлен из Новороссийска отдельный зенитный батальон. Но это не спасло ситуацию. 9 января были потоплены «Спартаковец» и «Чатыр-Даг». В первые две недели января немецкая