Отъезд Ивана Федорова и его помощника Петра Мстиславца из Москвы в Великое княжество Литовское из-за обвинений в ереси.
1567 г. – попытки митрополита Филиппа убедить царя прекратить бессудные расправы и отменить опричнину.
1567 г., ноябрь – предоставление Иваном IV новых привилегий английским купцам. Предложение Ивана IV английской королеве Елизавете I заключить союз против Польши и тайное соглашение о предоставлении друг другу убежища в случае необходимости.
1568 г., март – публичное осуждение опричнины митрополитом Филиппом на богослужении в Успенском соборе Московского Кремля.
1568 г., март – сентябрь – дело по обвинению царского конюшего боярина И. П. Челяднина-Федорова в измене, его казнь. Массовые казни (свыше 500 человек).
1568 г., ноябрь – низложение митрополита Филиппа и ссылка его в Тверской Отроч монастырь. Избрание игумена Троице-Сергиева монастыря Кирилла митрополитом.
1569 г. – издание Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем в Литве «Учительного Евангелия».
1569 г., 1 июля – люблинская уния Польши и Литвы. Объединение их в единое государство – Речь Посполитую.
1569 г., сентябрь – смерть второй жены Ивана IV Марии Темрюковны.
Осада турками и крымскими татарами Астрахани и их отступление.
1569 г., 9 октября – казнь Владимира Андреевича Старицкого, его жены и одной из дочерей.
1569 г., 11 октября – казнь в Горицком монастыре матери Владимира Андреевича Старицкого – княгини Ефросинии и 12 близких к ней монахинь (по одним сведениям, удушены дымом, по другим – утоплены в Шексне).
1569 г., 28 ноября – подписание договора о создании вассального по отношению к России Ливонского королевства во главе с датским принцем Магнусом.
1569 г., ноябрь – декабрь – опала руководителей опричнины Алексея и Федора Басмановых и князя Афанасия Вяземского. Массовые казни в Москве.
1569 г., декабрь – поход опричного войска во главе с Иваном Грозным на Новгород. Разорение Клина и Твери.
1569 г., 23 декабря – убийство митрополита Филиппа опричником Малютой Скуратовым (Григорием Лукьяновичем Богдановым-Бельским) в Тверском Отроч монастыре.
1570 г. – издание Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем в Литве «Псалтыря» и «Часословца».
1570 г., январь – новгородский опричный погром. Гибель 30 тыс. новгородцев, полное разорение города.
1570 г., февраль – прибытие царя с опричным войском в Псков. Обложение Пскова тяжелой данью. Уход Ивана IV из Пскова после столкновения с псковским юродивым Николой, угрожавшим царю Божьим гневом, если тот не прекратит казни и расправы.
1570 г., июнь – провозглашение датского принца Магнуса вассальным королем Ливонии, его помолвка с дочерью казненного Владимира Андреевича Старицкого.
Заключение русско-польского перемирия на 3 года.
1570 г., 25 июля – массовые казни на Красной площади в Москве. Казнь посольского дьяка Ивана Висковатого. Казнь многих видных опричников.
1570 г., август – начало