1556 г., сентябрь – союзный договор между Польско-Литовским государством и Ливонским орденом.
1557 г., июнь – окончание Русско-шведской пограничной войны.
1557 г., октябрь – союзный договор Ливонского ордена с Литвой против Москвы. Прибытие в Москву кабардинских князей с просьбой принять их земли под русское покровительство.
1558 г., январь – 1583 г., август – Ливонская война.
1558 г., май – взятие русскими войсками Нарвы.
1558 г. – взятие русскими войсками Дерпта.
Пожалование Строгановым обширных земель на реках Чусовой и Каме (Пермские владения).
1558–1559 гг. – разорение русскими войсками и украинскими казаками побережья Крыма.
1558–1561 гг. – строительство Борисоглебского собора в Старице (разобран из-за ветхости в 1803 г.).
1559 г., май – заключение русско-ливонского перемирия на 6 месяцев.
1559 г., 31 августа – договор о переходе Ливонского ордена и Рижского архиепископства под покровительство Великого княжества Литовского.
1559 г., сентябрь – захват Данией о. Эзель и передача его брату короля Фредерика II – принцу Магнусу.
1560 г. – разгром ливонских войск при Эрмесе. Взятие русскими войсками крепостей Мариенбурга (Алуксне) и Феллина (Вильянди). Окончательный разгром Ливонского ордена.
Падение Избранной рады. Отправление А. Ф. Адашева на воеводство в Феллин, а затем в Юрьев, конфискация его костромских и переяславских вотчин. Пострижение Сильвестра в монахи в Кирилло-Белозерском монастыре, а позднее ссылка его в Соловецкий монастырь.
1560 г., 6 августа – смерть первой жены Ивана IV Анастасии Романовны Юрьевой.
1561 г., май – июль – захват Ревеля (Таллина) и северной части Эстонии шведскими войсками.
1561 г., август – женитьба Ивана IV на дочери кабардинского князя Темрюка Айдаровича – Кученей (в православном крещении Марии Темрюковне). Русско-шведское перемирие на 20 лет.
1561 г., ноябрь – подписание Виленского соглашения между польским королем и великим князем литовским Сигизмундом II Августом и магистром Ливонского ордена Г. Кестлером. Ликвидация ордена, переход большей части его земель в состав Великого княжества Литовского, превращение Курляндии в вассальное герцогство.
1562 г., лето – русско-датский мирный договор. Признание прав Россией Дании на о. Эзель и ряд владений в Эстонии в обмен на признание прав России на остальную Ливонию.
Набеги войск крымского хана на южные районы России.
1562 г., ноябрь – вторжение русских войск в Великое княжество Литовское.
1563 г., 15 февраля – взятие русскими войсками Полоцка.
1563 г., июнь – опала Ивана IV на двоюродного брата – удельного князя Владимира Андреевича Старицкого. Конфискация большей части Старицкого удела, аресты старицких бояр и служилых людей. Пострижение матери удельного князя Ефросинии в монахини и ссылка ее в Горицкий монастырь на р. Шексне.
Начало массовых репрессий.
1563 г.,