1492 г. – смерть польского короля и великого князя литовского Казимира IV. Избрание польским королем Яна Ольбрахта, великим князем литовским – Александра Казимировича.
Русско-литовские пограничные столкновения. Взятие русскими войсками Вязьмы и ряда других городов.
Сооружение крепости Ивангород на границе с Ливонией на р. Нарове.
1493 г., март – возобновление русско-ливонского перемирия, аналогичного перемирию 1481 г.
1493 г., ноябрь – заключение русско-датского договора, направленного против Швеции.
1494 г., февраль – русско-литовский мир. Признание Великим княжеством Литовским перехода вяземских и части «верховских» земель под власть Москвы.
1494 г., ноябрь – закрытие по распоряжению Ивана III Ганзейского торгового двора в Новгороде.
1495 г. – брак великого князя литовского Александра Казимировича с дочерью великого князя всея Руси Ивана III – Еленой.
1496–1497 гг. – походы русских войск на Казань для защиты московского ставленника Мухаммед-Эмина от претендента – тюменского хана Мамука. Возведение на казанский престол нового московского ставленника Абдул-Летифа.
1497 г. – составление великокняжеского «Судебника». Установление единого по всей стране срока перехода крестьян к новому владельцу: неделя до и неделя после Юрьева дня осеннего (26 ноября).
Составление в окружении новгородского архиепископа Геннадия трактата в защиту церковно-монастырского землевладения: «Слово кратко противу тех, иже в вещи священныя встпаются». В трактате развивалась также мысль о превосходстве церковной власти над светской.
1498 г. – венчание великокняжеским венцом («шапкой Мономаха») внука Ивана III – Дмитрия Ивановича. Опала Софьи Палеолог и старшего сына Ивана III от второго брака – Василия Ивановича.
1499 г. – опала князей Ивана Юрьевича и Василия Ивановича Патрикеевых и Семена Ряполовского, близких к Дмитрию Ивановичу и его матери Елене Стефановне (Волошанке).
Поставление Иваном III своего старшего сына от второго брака Василия Ивановича великим князем новгородским и псковским.
Начало Русско-литовской войны.
1500 г., 14 июля – битва при Ведроши. Разгром войск литовского гетмана Константина Острожского.
XVI–XVII вв
1501–1503 гг. – Русско-ливонская война.
1501 г., 24 ноября – сражение русской рати с войсками дерптского епископа у крепости Гельмед.
1502 г., апрель – опала Ивана III на внука Дмитрия Ивановича и невестку Елену Стефановну (Волошанку). Объявление сына Ивана III от брака с Софьей Палеолог, Василия Ивановича, наследником престола.
1502 г., июль – октябрь – поход русского войска под командованием сына Ивана III князя Дмитрия Ивановича Жилки под Смоленск. Неудачная осада Смоленска.
1502 г., сентябрь – неудачная осада Смоленска ливонскими рыцарями. Восстановление Мухаммед-Эмина на казанском престоле, отправка казанского хана Абдул-Латифа в ссылку на Белоозеро.
1502–1503 гг. –