1585 г., февраль – продление Стефаном Баторием русско-польского перемирия на 2 года.
1585 г., август – пострижение в монахи князя И. Ф. Мстиславского.
1585 г., декабрь – заключение русско-шведского перемирия на 4 года.
1585–1586 гг. – строительство Тюмени, Самары и Уфы.
1585–1591 гг. – строительство укреплений Белого города в Москве.
1586 г. – издание указа о кабальном холопстве. Вводилась регистрация служилых кабал в кабальных книгах. Тем самым государство брало на себя осуществление сыска беглых холопов.
Изготовление Царь-пушки мастером Андреем Чоховым.
1586 г., апрель – смерть боярина Н. Р. Юрьева.
1586 г., май – волнения в Москве, вызванные намерением Шуйских при поддержке митрополита Дионисия развести Федора Ивановича с Ириной Годуновой под предлогом ее бездетности. Поддержка Шуйских московскими посадскими людьми. Примирение Шуйских с Годуновым. Подавление волнений Годуновым.
1586 г., 13 октября – низложение и ссылка митрополита Дионисия.
1586 г., 2 (12) декабря – смерть польского короля Стефана Батория.
1587 г. – строительство Тобольска.
1587 г., весна – арест и ссылка князя И. П. Шуйского (16 ноября 1588 г. задушен дымом).
1587 г., июль – избрание польским королем Сигизмунда III Вазы, сына шведского короля Юхана III Вазы и Екатерины Ягеллонки.
1588 г., июль – прибытие в Москву изгнанного турками Константинопольского патриарха Иеремии. Отказ Иеремии стать русским патриархом с местопребыванием во Владимире.
1589 г., 23 января – учреждение патриаршества в России. Избрание первого русского патриарха Иова. Достижение окончательной автокефалии Русской церкви.
1589–1605 гг. – пребывание Иова на патриаршестве.
1589 г. – основание Царицына.
1589–1590 гг. – основание Саратова.
1590 г., январь – февраль – поход русских войск на Нарву. Взятие Яма, осада Нарвы и Ивангорода.
1590 г., 25 февраля – подписание в Ивангороде русско-шведского перемирия. Возвращение России Ивангорода, Яма и Копорья.
1591 г., январь – подписание в Москве русско-литовского перемирия на 12 лет.
1591 г., 15 мая – гибель в Угличе восьмилетнего царевича Дмитрия. Убийство толпой угличан обвиненных в убийстве царевича московского дьяка Михаила Битяговского, его племянника Никиты Качалова и сына мамки царевича Осипа Волохова.
1591 г., май – расследование событий в Угличе правительственной комиссией во главе с боярином В. И. Шуйским и окольничим А. П. Клешниным.
Заключение комиссии о том, что царевич погиб, случайно заколовшись ножом во время припадка падучей болезни.
1591 г., июнь – насильственное пострижение Марии Нагой в монахини. Ссылка в Сибирь участников волнений в Угличе.
1591 г., июнь – июль – набег крымского хана Казы-Гирея на Москву. Отступление крымцев от Москвы. Пожалование Борису Годунова титула слуги.
1591–1592 гг. –