1386 г. – поражение и гибель смоленского князя Святослава Ивановича в сражении с литовцами на р. Вехре под Мстиславлем. Установление зависимости Смоленского княжества от Великого княжества Литовского.
Московско-рязанский договор (докончальная грамота). Брак дочери Дмитрия Донского с сыном рязанского князя Олега Ивановича – Федором.
1387 г. – окончательное вхождение Галиции в состав Польши.
1389 г. – окончательное низложение митрополита Пимена Константинопольским патриархом Антонием, утверждение митрополитом всея Руси Киприана.
1389 г., 19 мая – смерть Дмитрия Донского. Передача великокняжеского престола Василию I Дмитриевичу по завещанию отца без санкции Орды.
1389–1425 гг. – великое княжение Василия I Дмитриевича.
1390–1406 гг. – пребывание Киприана митрополитом всея Руси.
1391 г. – брак великого князя московского Василия I Дмитриевича с дочерью великого князя Литовского Витовта.
1392 г. – получение Василием I Дмитриевичем ханского ярлыка на Нижний Новгород, Городец, Муром и Тарусу.
Присоединение Нижнего Новгорода к московским владениям.
1392–1430 гг. – княжение Витовта в Великом княжестве Литовском.
1393 г. – присоединение Суздальско-Нижегородского и Муромского княжеств к московским владениям.
Строительство церкви Рождества Богоматери в Московском Кремле.
1393–1402 гг. – московско-новгородская война. Присоединение к московским владениям Торжка, Волоколамска, Вологды, Двинской земли. Возвращение захваченных Москвой территорий под власть Новгорода. Новгородско-московский мирный договор «по старине».
1395 г. – установление великим князем Литовским Витовтом своего прямого правления в Смоленске.
Разгром Золотой Орды войсками Тимура. Бегство Тохтамыша в Литву. Вторжение Тимура в южнорусские земли.
1396 г. – разорение Рязанской земли войсками великого князя Литовского Витовта. Московско-литовский союзный договор, направленный против Новгорода, заключившего невыгодный Витовту договор с Ливонским орденом.
1399 г. – битва на р. Ворскле. Разгром войск Витовта силами хана Тимур-Кутлука и фактического правителя Орды эмира Эдигея.
1400 г. – строительство Успенского собора на Городке в Звенигороде.
1401 г. – восстание смолян, изгнание литовцев, вступление князя Юрия Святославича на смоленский престол.
1404 г. – захват Смоленска Витовтом, ликвидация Смоленского княжества, включение его земель в состав Великого княжества Литовского.
1405 г. – фресковая роспись Благовещенского собора Московского Кремля (деревянного, выстроенного в 1397 г.) Феофаном Греком, Андреем Рублевым и мастером Прохором из Городца.
Строительство Рождественского собора Саввино-Сторожевского монастыря под Звенигородом.
1406 г. – разрыв московско-литовского договора.
1408 г. –