1348 г. – болотовский договор между Новгородом и Псковом о признании независимости Псковской республики.
Вступление Василия Михайловича Кашинского, сын которого, Михаил, был женат на дочери Симеона Гордого, на тверской великокняжеский престол.
1348–1368 гг. – великое княжение Василия Михайловича Кашинского в Твери.
1349–1352 гг. – захват Галиции польским королем Казимиром III.
1353 г. – эпидемия чумы. Смерть от чумы великого князя Симеона Гордого, его сыновей и младшего брата – серпуховского князя Андрея.
1353–1359 гг. – великое княжение Ивана Ивановича Красного в Москве и Владимире.
1354 г. – утверждение Константинопольским патриархом Филофеем епископа Алексея, сына московского боярина Федора Бяконта, в сане митрополита всея Руси.
1357 г. – переворот в Золотой Орде. Убийство хана Дажнибека его сыном Бердибеком.
1357–1359 гг. – правление хана Бердибека в Золотой Орде.
1359 г. – смерть великого князя Ивана Красного.
Начало «великой замятни» в Золотой Орде. Свержение и гибель хана Бердибека.
Передача ханом Наурузом ярлыка на великое владимирское княжение нижегородскому князю Дмитрию Константиновичу.
1359–1389 гг. – великое княжение Дмитрия Ивановича в Москве.
1361–1380 гг. – фактическое правление в Правобережной Орде Мамая при постоянной смене зависимых от него ханов-марионеток.
1362 г. – Московское посольство в Золотую Орду. Возвращение ярлыка на великое владимирское княжение в Москву.
Разгром ратью Ольгерда ордынских войск в битве у Синих Вод. Присоединение Киевского княжества и Подолии к великому княжеству Литовскому.
1363–1389 гг. – великое Владимирское княжение Дмитрия Ивановича.
1365 г. – вмешательство Москвы в усобицу в соседнем Суздальско-Нижегородском княжестве, поддержка Дмитрия Константиновича против его младшего брата Бориса Константиновича.
1366 г. – венчание великого князя Московского и Владимирского Дмитрия Ивановича со старшей дочерью нижегородского князя Дмитрия Константиновича – Евдокией, а Николая Вельяминова, сына московского тысяцкого Василия Вельяминова, – с ее младшей сестрой Марьей.
1367 г. – строительство белокаменного Московского Кремля.
1368 г. – смерть великого князя Тверского Василия Михайловича Кашинского. Вступление на тверской великокняжеский престол враждебного Москве микулинского князя Михаила Александровича. Поход московской рати на Тверь. Обращение Михаила Александровича за помощью к великому князю литовскому Ольгерду.
Поход Ольгерда на Москву. Разгром литовцами московского сторожевого полка в сражении на Тросне. Отступление литовских войск от каменных стен Московского Кремля. Возвращение тверскому великому князю захваченных Москвой тверских земель.
1370 г. – война Великого княжества Литовского с Ливонским орденом. Поражение литовских войск в сражении под крепостью Ругава. Вторжение московских войск в Тверское княжество.