Близкие родственные связи объединяли Кастилию не только с Англией, но и с Францией. Дочь Альфонсо VIII и Элеоноры Плантагенет Бланка Кастильская была регентшей Франции и матерью Людовика IX Святого. Помимо родственных чувств у кастильских королей были и другие основания для поиска союза с Францией. В 1284 г. Филиппу IV Красивому удалось благодаря браку с Жанной Наваррской присоединить к своим владениям это пиренейское королевство. Стремясь упрочить свои позиции на полуострове, французский король стал оказывать военную поддержку Кастилии в ее борьбе против Арагона. Союзный договор между двумя королевствами был подписан в 1288 г. Вскоре Филипп IV смог воспользоваться реальными плодами этого договора: во время англо-французской войны 1294–1302 гг. кастильские пираты регулярно нападали на английские и гасконские суда.
Данный краткий экскурс в историю англо-кастильских отношений XII–XIII вв. приводится главным образом в информативных целях, по скольку в сознании хронистов эти события никак не были связаны с пиренейскими экспедициями английских принцев, предпринимавшимися во второй половине XIV в.
В 1362 г. Эдуард III заключил союзный договор с королем Кастилии и Леона Педро I.[170] Педро, прозванный современниками Жестоким, испытывал в тот момент серьезные внутриполитические трудности: недовольные королевской политикой светские и духовные феодалы, поддержанные рядом городов, подняли мятеж, избрав своим лидером незаконнорожденного брата короля Энрике Трастамарского.[171] Территориальный конфликт с Арагоном усугублял положение короля. В сложившейся ситуации Педро I обратился за помощью к Англии, владевшей пограничным с Кастилией французским юго-западом. Однако приверженцы дома Валуа также действовали активно. Угроза утраты позиций на Пиренейском полуострове заставила Карла V поддержать претензии на престол Кастилии и Леона Энрике Трастамарского. В 1365 г. на помощь последнему была направлена армия во главе с прославленным полководцем, будущим коннетаблем Франции, Бертраном Дюгекленом. Тем самым Карл V решал одновременно две задачи: укрепление позиций на Пиренейском полуострове и освобождение Франции от наводнивших ее отрядов разбойников-бригандов, поскольку именно они составляли основу посланного за Пиренеи войска.[172]
Во французских исторических сочинениях, в первую очередь в произведениях близких по жанру к chanson de geste, избавление Франции от разбойничьих отрядов трактуется как один из основных подвигов великого коннетабля. В английской литературе это же деяние преподносится с совершенно другим акцентом: если для французов Дюгеклен представал Гераклом, вычистившим авгиевы конюшни, то для англичан он был лицемерным Эврисфеем. По версии анонимного герольда из свиты знаменитого