Mask investorların Zip2-də etdikləri idari dəyişikliklərə alışmağa çalışır, bir tərəfdən də böyük pulların dəstəyini hiss edirdi. İnvestorlar Mask qardaşlarına kredit kartları çıxartdılar, maşın almaq üçün hərəsinə 30 min dollar verdilər. Sürdükləri BMW artıq tökülürdü. Onu daha da betər vəziyyətdə olan bir sedanla dəyiş-düyüş etmiş, sprey boya alıb rəngləmiş, guya təzələmişdilər. Aldıqları pulla Kimbal BMW-nin 3 seriyasını, İlon isə Jaguar E aldı. Kimbal İlonun seçimi haqda belə deyir: “Doğrudur, o Jaguar tez-tez xarab olurdu və onu ofisə evakuatorla gətirirdilər. Amma İlon hərzamankı kimi geniş miqyasda düşünürdü’’[8].
Bir həftəsonu Mask, Ambras, bir neçə əməkdaşları və dostları Santa-Kruz dağ silsiləsinin Saratoga Gap cığırlarında velosiped sürməyə getdilər. İştirakçıların çoxu hazırlıqlı və ağır dağ şəraiti ilə yayın istisinə alışıq idilər. Dağa yüksək templə çıxmağa başladılar. Maskın xalası oğlu Rass Riv zirvəyə birinci çatdı və çatan kimi də qusmağa başladı. Onun arxasınca digər velosipedçilər də gəldilər. Mask on beş dəqiqə gecikmə ilə hamıdan sonra gəldi. Qıpqırmızı pörtmüşdü, üzündən tər sel kimi axırdı, amma o, zirvəyə çıxa bilmişdi. Ambras sonralar belə deyəcəkdi: “Mən tez-tez o günü düşünürəm. Mask elə çətin marşrut üçün hazırlıqlı deyildi. Başqası olsa, yarıyolda dayanar, velosipeddən düşüb piyada gələrdi. Son 30 metrdə üzündəki acı gözümün önünə gələndə “əsl Mask da elə budur” deyirəm – hədəfə çatmaq, ya da ölmək. Amma əsla yarıyolda dayanmamaq’’.
Mask ofisdə enerji qaynağı olmağa davam edirdi. Vençur biznesinin sərmayədarlarının şirkəti ziyarətindən əvvəl İlon çalışanları toplayır, hamının telefonlara sarılaraq qaynar fəaliyyət görüntüsü və ciddi iş atmosferi yaratmaq haqda təlimat verirdi. Bundan başqa, o, Quake (Software tərəfindən 1996-da yaradılan oyundur, üçölçülü qrafik motoruna sahib ilk kompüter oyunu sayılır – İ.N.) üzrə yarışlar üçün komanda da qurmuşdu. Mask turnirdə iştirakı belə xatırlayır: “Biz ilk milli turnirdə iştirak edib ikinci yerə çıxdıq. Əslində, birinci də ola bilərdik, sadəcə bizim ən yaxşı oyunçumuz videokartla çox sərt davranmışdı. Bir neçə min dollar qazanmışdıq’’.
Şirkət qəzetlərlə əməkdaşlıqdan ciddi uğurlar qazandı. “The New York Times”, “Knight Ridder” kimi qəzetlər, “Hearst Corp.” və digər media qurumları şirkətin xidmətlərinə abunə oldu. Onlardan bəziləri Zip2-yə hər biri 50 milyon dollar əlavə sərmayə də qoydu. Craigslist (1996-cı ildə Amerikada qurulmuş, bu gün 50-dən çox ölkədə fəaliyyət göstərən internet elan saytı – İ.N.) kimi onlayn elan saytları yeni ortaya çıxmağa başlamışdı və qəzetlər konkret fəaliyyət planı hazırlamalı idi. Ambras bu haqda belə deyir: “Qəzetlər internetlə yola getmədiklərini anlayırdı. Mümkün olduqca daha çox qəzeti abunə etməyə çalışmalıydıq. Onlar əmlak, avtomobil və əyləncə həyatı ilə bağlı elan və kataloq istəyir, bizi bütün onlayn-servislər üçün platforma kimi istifadə etməyi düşünürdülər’’. Zip2 “Hakimiyyəti mətbuata verdik” şüarı ilə bir brend oldu. Pul axırdı, axdıqca da şirkət böyüyürdü. Baş ofis bir müddət sonra çox darısqal olmağa başladı. Hətta iş masalarından birini qadın tualetinin düz önünə qoymuşdular. 1997-ci ildə Zip2 Mauntin-Vyudakı Kastro-strit 444 adresindəki geniş bir apartamentə köçdü.
Mask Zip2-nin qəzetlərin kölgəsində qalmasını qəbul edə bilmir, çox əsəbiləşirdi. O, şirkətin birbaşa istifadəçiyə xidmət göstərə biləcəyini düşünür və bunun üçün city.com domenini satın almağı təklif edirdi. Məqsəd istifadəçi üçün son dayanacaq olmasına nail olmaqdı. Lakin media şirkətlərindən gələn pulların cazibəsi Sorkin və İdarə Heyətini daha mühafizəkar yola sürükləyirdi. Onlar istifadəçilər hadqa düşünməyi arxa plana atmışdılar.
1998-ci ilin aprel ayında Zip2 ikiqat mənfəət gətirəcək nəhəng bir sövdələşmə haqda açıqlama verdi. Şirkət əsas rəqibləri olan CitySearch ilə 300 milyon dollarlıq bir müqavilə ilə birləşəcəkdi. Yeni şirkət CitySearch adını saxlayacaq, Sorkin isə onun CEO-su olacaqdı. Nəzəri olaraq bu ittifaq iki eynigüclü şirkətin birləşməsi idi. CitySearch bütün ölkə üzrə geniş kataloqlar şəbəkəsinə sahibdi. Bundan başqa, şirkətin təcrübəli satış və marketinq qrupları vardı. Onları Zip2-nin istedadlı mühəndisləri tamamlayacaqdı. Birləşmə mətbuatda anons edildi və sanki birləşmə artıq labüddü.
Daha sonra baş verənlər haqda fikirlər fərqlidir. Məntiqlə hər iki şirkət ciddi audit aparıb işlərin təkrarlanmasının qarşısını almaq üçün bəzi əməkdaşları işdən çıxartmalı idi. Bu proses zamanı CitySearch şirkətinin maliyyə vəziyyəti ilə bağlı ortaya bəzi nataraz suallar çıxdı. Digər tərəfdən Zip2-nin bir çox işçisi CitySearch-də vəzifəsini itirəcəkdi. Kollektivin bir hissəsi sövdələşmənin ləğv edilməsində təkid etməyə başladı, Sorkin isə birləşməni həyata keçirtməyə qərarlı idi. Əvvəl birləşmə tərəfdarı olan Mask sonradan ona qarşı çıxmağa başladı. 1998-ci ilin mayında şirkətlər birləşmədən imtina etdi. Mətbuat bu hadisəni şişirdərək böyük məsələyə çevirdi. Mask Sorkinin uzaqlaşdırılmasında və özünün CEO təyin edilməsində təkid edirdi. İdarə Heyəti bu təklifdən imtina etdi. Nəticədə Mask vəzifəsini itirdi, Sorkinin yerinə isə Mohr Davidow şirkətindən Derek Prudian gətirildi. Prudian o qalmaqalı belə xatırlayır: “Onlar əməllicə dava elədilər. İlon CEO olmaq istəyirdi, amma mən ona belə dedim: “Bu sənin birinci şirkətindir. Gəl yaxşı alıcı tapaq və çoxlu pul qazanaq, onda sən ikinci, üçüncü və dördüncü şirkətlərini qura biləcəksən”.
Anlaşma pozulunca Zip2 çətin vəziyyətə düşdü. Qazancları azalmağa başlamışdı. Mask hələ də birbaşa istehlakçıya çıxmaq istəyir, Prudian isə “bunun üçün əlavə sərmayə lazım olacaqdı” deyə ehtiyat edirdi. Bazara Microsoft da girdi; şəhər və avtomobil yolları xəritələri ilə bağlı startaplar yağışdan sonra göbələk kimi çoxalırdı. Zip2-nin qurucuları rəqiblərinə yeniləcəklər deyə qorxur və əndişə içindəydilər. 1999-cu ilin fevral ayında PC istehsal edən Compaq Zip2 üçün gözlənilmədən nağd 307 milyon dollar təklif etdi. Şirkətin keçmiş əməkdaşı Ed Ho bu təklif haqda “Sanki cənnətdən bizə pul göndərmişdilər’’ deyir. Zip2-nin idarə heyəti təklifi qəbul etdi, Palo-Altoda böyük bir restoran tutub möhtəşəm bir banket verdi. Mohr Davidov qoyduğu ilkin sərmayənin 20 dəfə artığını qazandı. İlon 22 milyon, Kimbal isə 15 milyon dollar aldılar. Mask Compaq şirkəti ilə işə davam etməyi ağlının ucundan belə keçirtmədi. Prudian belə deyir: “Zip2-nin satılması dəqiqləşən kimi İlon növbəti layihəsinə başladı’’. İndən belə Mask şirkətləri üzərində nəzarəti əlində saxlamaq və CEO kimi qalmaq üçün mübarizə aparacaqdı. Kimbal o günləri belə xatırlayır: “Biz dəhşətə gəlmişdik, düşünürdük ki, onlar nə elədiklərini bilirlər. Amma yanılmışdıq. Bizim şirkəti aldıqdan sonra bilmirdilər nə etsinlər, onlar adicə sərmayədardılar. Bir-birimizlə yaxşı anlaşırdıq, lakin şirkət hədəfini itirdi’’.
İllər sonra Mask Zip2 ilə bağlı