С величайшим трудом Колумбу удалось добыть средства на снаряжение третьей экспедиции, далеко не такой внушительной, как вторая – шесть небольших кораблей с командой около 300 человек. 30 мая 1498 года флотилия вышла из устья Гвадалквивира. У острова Йерро адмирал разделил флотилию – три корабля он послал прямо к Эспаньоле, три других повел к островам Зеленого Мыса. Оттуда он взял курс на юго-запад, намереваясь достичь линии экватора и далее следовать к западу, до тех пор, пока остров Эспаньола не останется к северу. 13 июля, по определению адмирала, корабли достигли 5 градусов северной широты. Здесь ветер стих и начался такой зной, что казалось – сгорят и корабли, и люди на них. Штиль продолжался более недели, но 22 июля подул попутный ветер, и адмирал решил следовать все время на запад на линии Сьерра-Леоне, пока не откроется земля. 31 июля матрос Алонсо Перес с мачты адмиральского корабля увидел на западе землю, похожую на три скирды или три холма. Это был большой остров, и Колумб дал ему имя Тринидад – Троица.
Первый раз перейдя Карибское море, 20 августа 1498 года адмирал Колумб прибыл на Эспаньолу и застал там полный развал. Колония уже давно находилась в упадке, и младшие Колумбы, правившие на острове, не могли обеспечить там должный порядок. Посланец короля арестовал братьев и отправил в кандалах в Испанию, предварительно конфисковав все их деньги.
Испанская королевская казна почти не получала доходов от своей новой колонии, а в это время португалец Васко да Гама открыл морской путь в настоящую Индию (1498) и вернулся с грузом пряностей, доказав таким образом, что земли, открытые Колумбом, – совсем не Индия, а сам он – обманщик.
Христофор Колумб хотел найти новый путь от открытых им земель в Южную Азию. Он был уверен, что такой путь существует, так как наблюдал у берегов Кубы сильное морское течение, идущее на запад через открытое им Карибское море. Королевская чета вернула Колумбу титулы и имущество, однако разрешение на четвертую экспедицию мореплаватель получил только спустя два года. Фердинанд рад был избавиться от человека, которого он рассматривал как назойливого просителя. Осенью 1501 года приступили к снаряжению небольшой флотилии – четыре судна с экипажем 150 человек, а 3 апреля 1502 года экспедиция отплыла на запад. Адмирал к этому сроку достиг почтенного по тем временам возраста – ему исполнился 51 год. Но и в этом плавании, как и во всех предыдущих, он показал высочайшие качества моряка, мужество, стойкость, решительность и умение командовать. Колумб направил корабли через дугу Малых Антильских островов, открыл 15 июня 1502 года остров Мартиника. Во время четвертого плавания