Но щедрые на титулы и обещания правители Кастилии затраты на экспедицию свели до минимума: Колумбу предоставили всего два корабля, а их экипажи набрали из каторжников. При этом один из кораблей, – «Пинта» – принадлежал Пинсону, и снарядил он его за свой счет; денег на третий корабль он дал Христофору в долг, чтобы Колумб мог внести свой вклад по договору. Команда флотилии состояла из 90 человек. Христофор Колумб назвал свой корабль «Санта-Мария». Это было, по его словам, плохое судно, непригодное для открытий. Капитаном «Пинты» стал Мартин Алонсо Пинсон, а капитаном третьего корабля – младший брат Пинсона, Винсенте Яньес. Корабль назывался «Санта-Клара», но в историю экспедиции вошел как «Нинья» (прозвище каравеллы от испанского «детка»).
3 августа 1492 года Колумб вывел корабли из гавани. Так началась его первая экспедиция. В ее ходе нога европейца впервые ступила на острова Карибского моря – Гуанахани (один из Багамских островов), который Колумб назвал Сан-Сальвадором, Эспаньолу (Гаити), Хуану (Куба). Этим путешествием начата экспансия Испании в Новый Свет. Однако Христофор Колумб считал эти новые земли Восточной Азией – окрестностями Китая, Японии или Индии. Поэтому в дальнейшем эти открытые Колумбом территории европейцы называли Вест-Индией, то есть «Западной Индией» – ведь к этой «Индии» нужно было плыть на запад, в противовес собственно Индии, которая именовалась Ост-Индией, или «Восточной Индией».
Через полтора месяца плавания на пути экспедиции стали появляться пучки зеленых водорослей, которых становилось все больше. Через это странное водное пространство корабли шли три недели. Так было открыто Саргассово море. Мореплаватели посчитали, что они проскочили Японию, и поменяли курс на юго-запад. В 2 часа ночи 12 октября 1492 года Родриго де Триана, вахтенный матрос с «Пинты», шедшей впереди флотилии, закричал, что вдали видна земля. Так была открыта Америка.
Две недели Колумб постепенно продвигался на юг, открывая все новые острова из состава Багамских. Здешние жители носили одежду из хлопковой пряжи. В их домах испанцы впервые увидели гамаки. 28 октября 1492 года Колумб высадился на северо-востоке Кубы. Общаясь с местными жителями, Колумб решил, что находится на одном из полуостровов Восточной Азии. Однако ни золота, ни пряностей, ни крупных городов испанцы не нашли. Дома жителей были построены из древесных ветвей и тростника, возделывали они хлопок, картофель, табак и