Тогда же постоялец Чеховых Гавриил Селиванов пригласил Антона погостить у одного из своих братьев, отъявленного картежника Ивана, недавно женившегося на богатой вдове. Это была первая из четырех или пяти надолго запомнившихся Антону поездок в одичавшее казацкое селение – тамошние крепостные и даже скот были насмерть запуганы бесконечными барскими попойками, сопровождавшимися ружейной пальбой. Там, после купания в холодной реке, Антон так сильно заболел, что Иван Селиванов, испугавшись за жизнь мальчика, отвез его к еврейскому трактирщику Моисею Моисеичу. Трактирщик всю ночь ставил Антону горчичники и компрессы, а потом его жена еще несколько дней выхаживала больного, чтобы он смог добраться в повозке до дому. В Таганроге «перитонит» Антона пользовал школьный доктор Шремпф, приехавший из эстонского города Дерпта, – под его влиянием Антон решил избрать медицинское поприще. Поправившись, Антон неожиданно увлекся немецким языком – на нем велось преподавание в Дерпте – и сделал в нем заметные успехи.
Летом 1875 года Александр окончил гимназию с серебряной медалью. Несмотря на безденежье, родители решили отправить старших сыновей в Москву – Александра в университет, на факультет естественных наук, а Колю – в Училище живописи, ваяния и зодчества, куда брали учеников даже с незаконченным средним образованием, если они могли предъявить готовые работы. В царствование Александра II военные министры расширили прием на шестилетнюю военную службу – помимо крестьян, военнообязанными были признаны и представители других сословий, не сумевшие получить освобождения. Студенты же получали отсрочку от военной службы, а выпускникам армия и вовсе не грозила.
Седьмого августа, упаковав багаж с помощью дяди Митрофана, Александр и Коля сели в московский поезд. Нельзя сказать, что в столице они были обречены на одиночество – через какое-то время к ним присоединился выпускник таганрогской гимназии Гаузенбаум, а богатый родич Иван Лобода, бывавший в Москве по делу, частенько навещал их. Помимо земляков они разыскали своего двадцатичетырехлетнего двоюродного брата из Калуги, Михаила Чехова (многие произносили его фамилию Чохов). Михаил служил конторщиком в оптовой галантерейной фирме И. Гаврилова, торгового агента шотландской компании «Coats & Paisley’s». Гаврилов поставлял товар многим таганрогским купцам – Лободе в особенности – и даже имел дело с Павлом Егоровичем. Михаил, который в отличие от своих кузенов не мог блеснуть ученостью, был сметливый малый – подыскал братьям жилье подешевле.
Большой и шумный город ошеломил провинциалов, особенно Колю, который был не столь вынослив и которому предстояли нелегкие испытания в училище. Александр же в день своего двадцатилетия послал домой самодовольное письмо: «Приехали счастливо. Познакомились с Мишей. В разговорах с ним на „Вы“, точь-в-точь как папа с дяденькой.