Под влиянием профессионального театра в городе стали популярны и любительские спектакли. До тех пор пока от болезни у Антона не ослаб голос, он участвовал в постановках – многие запомнили его Городничего в гоголевском «Ревизоре» (Ваня играл и этом же спектакле Хлестакова, Коля – его слугу Осипа, а Маша, стеснявшаяся обниматься на публике, – Марью Антоновну). В 1873 году Парунова сменил на посту директора осанистый и громогласный Эдмунд Рудольфович Рейтлингер. По жене он приходился родственником инспектору Дьяконову, и вместе с отцом Федором Покровским они составили всемогущий триумвират. За Рейтлингера с его твердым следованием официальным установкам министерство могло быть спокойно, и вместе с тем при нем в гимназии установилась терпимая и живая атмосфера – он даже устраивал совместные с женской гимназией концерты и театральные постановки. В обеих гимназиях работали одни и те же учителя. Руководил совместными развлечениями француз Буссар – его, прекрасного виолончелиста и радушного хозяина, любили и в женской, и в мужской гимназиях. Безвременная смерть Буссара и его могила на таганрогском кладбище нередко тревожили ночные сны Антона в его взрослые годы.
В личности Рейтлингера форма явно преобладала над содержанием (типичный для школьного директора признак популярности среди учеников), однако при всей его недалекости он искренне любил своих подопечных, а Чеховым будто был послан свыше. Как и Парунов, Рейтлингер разглядел в Александре массу талантов и сделал ему деловое предложение. Александр переехал к Рейтлингеру, где мог спокойно заниматься, и в обмен на стол и кров стал репетировать одного из постояльцев. Учеником Александра был Александр Вишневецкий, впоследствии (под псевдонимом Вишневский) снискавший себе славу как самый привлекательный (и самый недалекий) актер на первых ролях в Московском Художественном театре. Однако вовсе не Рейтлингер, а юрист Иван Стефановский обратил внимание экзаменационной комиссии на необыкновенную литературную отделку школьных сочинений Антона Чехова, далеко не блестящих в других отношениях.
Перейдя в четвертый класс, Антон чуть было не утратил своих позиций в образованном обществе. Павел Егорович решил подстраховать себя от возможных коммерческих неудач, и директор гимназии получил от Коли, Антона и Вани следующее заявление: «Желая обучаться в ремесленном классе при Таганрогском уездном училище по ремеслам (из нас Иван переплетному делу и Николай и Антон сапожно-портняжному), имеем честь просить покорнейше Ваше высокородие сделать распоряжение о допущении нас к изучению вышеозначенных ремеслов, к сему прошению – ученик VI кл. Николай Чехов, ученик IV кл. Антон Чехов, ученик II кл. Иван Чехов».
Колю и Ваню, по всей вероятности, из училища исключили, хотя Ваня стал неплохим переплетчиком. Антон же продержался в училище два учебных года. Судя по воспоминаниям,