Летом Павел Егорович отказался от аренды лавки и вместе с семьей и постояльцами, включая смекалистого Гавриила Селиванова, перебрался в новый, но уже заложенный дом. Мальчики Андрюшка и Гаврюшка остались без работы; Андрюшку вскоре забрали в армию, где через год он погиб на учениях. Павел Егорович все еще держал три лавки на рыночной площади, но, пожалуй, лишь одному ему было невдомек, что вся его торговля вот-вот прогорит. Между тем в доме прибавилось иждивенцев – к Чеховым вместе с девятилетним сыном Алексеем перебралась овдовевшая тетя Феничка. В комнатах была теснота, зато из верхних окон открывался великолепный вид на море.
В 1874 году Антон впервые занялся сочинительством – в школьном журнале появился его сатирический куплет, возможно нацеленный на инспектора Дьяконова. В памяти брата Михаила сохранилось еще одно четверостишие, нацарапанное Антоном на заборе, – это был ответ на сентиментальное стихотворное послание, написанное на том же заборе жившей по соседству девчушкой:
О, поэт заборный в юбке,
Оботри себе ты губки.
Чем стихи тебе писать,
Лучше в куколки играть.
Когда летний зной становился невыносимым, Антон спал на дворе в компании двух черных дворняг и называл себя «Иов под смоковницей». Как-то, неся с базара живую утку, всю дорогу мучил ее: «Пусть все знают, что и мы тоже кушаем уток». Другие его развлечения ничем не отличались от проказ любого городского мальчишки: он наведывался на кладбище «Карантин», где в тридцатые годы, во время эпидемии холеры, закапывали заразные трупы, и выискивал человеческие черепа, лазал по голубятням, ловил щеглов, стрелял по скворцам и, подавляя в себе жалость, слушал по ночам крики раненых птиц. Этих измученных скворцов он запомнит на всю жизнь.
К этому времени уже расправлял крылья и готовился покинуть родительское гнездо Александр. Летом, имея в кармане лишь несколько рублей, он отправился на пароходе в Севастополь. Он любил прифрантиться и очень бывал доволен, когда его принимали за дворянина. В Феодосии, первом порту по дороге в Крым, Александр посетил копеечную купальню: «За копейку <…> мне дали простыню и лохань с водой для ног, когда я вышел из воды, точно Барину какому. Я, конечно, не упустил случая повеличаться и почваниться за копейку. Затем меня подхватили барыни, посадили в фаэтон <…> и повезли по городу…»