В эпоху феодальной раздробленности в Европе возникли частные флоты, занимавшиеся торговлей, перевозкой грузов, пиратством, за плату участвовавшие в сражениях. Усиление абсолютизма наложило отпечаток на вольные флотилии, хозяева судов вели себя с оглядкой на королей. Если древние финикийцы плыли куда хотели, не думали о политических последствиях путешествия, то зашедшая далеко на юг или на север испанская купеческая эскадра могла вызвать международный скандал. Частные флотилии старались быть незаметными, не заплывать дальше оговоренного пространства, не заниматься географическими открытиями. Морская торговля и оплата перевозки грузов приносили судовладельцам крупный доход.
Именитые гранды не гнушались общаться с капитанами и кормчими, охотно давали деньги на строительство и оснащение кораблей.
Одним из них был Энрике де Гусман, герцог Мединасидония, владевший устьем Гвадалквивира и обширными территориями в междуречье Одьеля и Рио-Тинто, где лежал монастырь Рабида. В годы правления Кастилией брата Изабеллы, герцог был значительно сильнее и богаче сюзерена. В своих андалусских владениях он пользовался неограниченной властью, вел себя самодержцем. Изабелла отобрала у соперника часть земель, лишила привилегий, заставила признать свое верховенство, но и после этого герцог обладал доходом в три раза превышавшим королевскую казну, составлявшим ежегодно 20 миллионов мораведи.
За прошедшие пятнадцать лет королевская чета навела порядок в финансовых делах, в несколько раз увеличила поступления в бюджет, однако война и непомерно разросшийся чиновничий аппарат съедали наличные деньги. Герцог Мединасидония считался самым богатым человеком в Испании.
Между Гибралтарской скалой, взятой Изабеллой у дона Энрике, и Канарскими островами простираются воды залива Кобыл, в котором герцог держал свой флот. Лучшие капитаны Палоса, Уэльвы, Сан-Лукарде-Баррамеды водили корабли Мединасидонии в Средиземное море, к берегам Африки, в Северную Европу. Дон Энрике прекрасно разбирался в вопросах торговли, интересовался географией, астрономией. В 1487 году в лагере под Малагой он познакомился с Колумбом, ожидавшим заключения комиссии Талаверы. Идея генуэзца понравилась герцогу. Он мог снарядить суда, но коль за дело взялись правители страны, считал недопустимым посягать на их интересы.
Прошло два года. Европейские короли не захотели вложить деньги в проект Колумба. В лучшем случае моряка обнадеживали неопределенными обещаниями с мелкими денежными подачками. Христофор вспомнил о частных флотилиях и в январе 1488 года приехал к Мединасидонии. Дон Энрике хорошо принял капитана. Два месяца они говорили о тайнах Атлантического океана и азиатских странах, подсчитывали стоимость экспедиции в Индию, ожидаемые прибыли. Герцог колебался. Он не боялся потерять два миллиона мораведисов (через пять лет на вторую экспедицию Колумба дон Энрике займет Изабелле пять миллионов), но