Кара Халил Хайреддин Чандарли был потомком малоазийской мусульманской династии, которая впоследствии подарила османам несколько выдающихся государственных мужей. Его мечеть, датируемая 1385 годом, является старейшим зарегистрированным в источниках османским памятником в Сересе. Различные посты, занимаемые Кара Халилем Хайреддином, свидетельствуют о том, как Османская империя выросла из своего кочевого прошлого, чтобы стать государством, основанном на безопасной внутренней территории с изменяющимися границами: правление Мурада также важно для административного развития, как и для расширения его завоеваний. Кара Халил Хайреддин занимал пост кади (судьи) в Изнике и Бурсе, а затем стал первым верховным судьей Мурада, а также его главным министром, в дополнение к должности командующего. Объединенный контроль над армией и чиновниками сделал его, по сути, первым верховным визирем Османского государства.
Готовясь к осаде Фессалоник, Мурад перебросил значительное число войск в Румелию, где те, кто был не задействован в блокаде крепости Мануила, осуществляли боевые действия против мелких второстепенных властителей этого политически раздробленного региона. Они вторглись в Эпир и Албанию и в 1386 году отбили город Ниш у сербского князя Лазаря, открыв османам путь в долину реки Моравы, которая вела на северо-запад к Белграду и в самое сердце центральной Европы, а также на запад в Боснию и Дубровник (Рагуза) на Адриатическом побережье. Вскоре после этого болгарские вассалы Мурада провозгласили свою независимость от османского владычества. Среди них был Иоанн III Шишман, правитель из Велико Тырново (Тырновского царства), большей части раздробленного средневекового Болгарского царства, и зять Мурада. В начале 1388 года армия под командованием Чандарли Али-паши, сына Кара Халила Хайреддина, прошла по снежным балканским перевалам и многие города во владениях Иоанна Шишмана в северной Болгарии склонились перед ней; они были возвращены Шишману, но не оставили никаких сомнений в том, что он – вассал Мурада. Тем не менее дальнейшее османское вторжение в Сербию в 1388 году потерпело поражение в битве при Билече, к северо-востоку от Дубровника, благодаря союзу боснийских князей.
Мурад, по-видимому, решил, что сербский князь Лазарь был причастен к поражению османов при Билече, и в 1389 году вторгся в