Кэти пыталась заставить Алана чередовать ужины, танцы и обсуждения в кругу почитателей Рэнд. Она быстро обнаружила, что если он собирается чем-то заняться, у этого занятия должен быть счет – и не обязательно музыкальный. Эйкхофф отвела его в местечко в Гринвич-Виллидже, где можно было съесть стейк и поиграть в боулинг; Эйкхофф окрестила его Бо Лином, потому что на неоновой вывеске буква W не горела. Это развлечение пришлось ему по душе, и они часто туда возвращались; но попытки Кэти заставить Алана сыграть в бридж были менее успешными. Однажды вечером, в доме Элейн Калберман, сестры Натаниэля Брандена, Гринспен зашел столь далеко, что сел за игровой стол. Но прежде чем раздали карты, он хотел, чтобы ему всё объяснили. Почему туз считался выше короля? Почему трефы стоили меньше, чем пики? Зачем нужны все эти соглашения о ставках, и были ли они действительно логичными? Почему, почему, почему – вопросы продолжались, как будто их задавал не по годам развитый ребенок. Казалось, вопросы сыпались не менее часа, и в итоге Кэти и Калберманы сдались, не сыграв ни одной партии. «У него было патологическое неприятие произвольных условностей», – заметила позднее Эйкхофф23. Вскоре после того, как они начали встречаться, Кэти попросила Алана о работе. Спад фондового рынка в мае 1962 года испортил атмосферу в Van Alstyne, и Кэти хотела уйти оттуда, хотя и заверила Алана, что останется в его фирме только временно. Алан настаивал на проведении с ней формального собеседования, и затем согласился нанять ее.
Фирма, где стала работать Эйкхофф в конце 1962 года, переживала преобразования. Благодаря расширению связей босса Townsend-Greenspan процветала, но еще не совершила прыжок от карандашей и логарифмических линеек в новую эпоху компьютеров. Когда Эйкхофф подписала контракт, ей было поручено помочь с докладом «Основные экономические тенденции». Каждую неделю, когда Казначейство и Федеральная резервная система объявляли цифры процентных ставок, денежной массы, банковских депозитов, цен, расходов и т. д., ассистенты в Townsend-Greenspan вносили их во внушительный журнал на трех кольцах с зелеными разграфленными страницами. Как только все данные были собраны, два исследователя садились рядом за одним из столов под