Не оставил своим вниманием Иван Андреевич и Соймонова. В письме, полном сарказма, он обращается к нему: "Ваше Превосходительство, милостивый государь! И последний подлец, каков только может быть, Ваше Превосходительство, огорчился бы поступками, которые сношу я от театра. Итак, простите мне, что я, имея благородную душу, осмеливаюсь покорнейше просить, чтобы удостоили открыть мне причину, которая привлекла на меня ваш гнев, толико бедственных для моих сочинений?.. Однако ж еще не осмеливался я подумать, чтобы я был, а не сочинения мои причиною вашего гнева, и для того имел честь быть у вас, доложил я вам, не угодно ли вам будет принять на театр комедию мою "Проказники", которая у вас некогда была, и вы мне дозволили ее напечатать, когда я находился под вашим начальством; а как вы мне сказали, что вы не помните сей комедии, и я вам донес, что она написана на рогоносца, на которую столько вооружился г. Княжнин, то вы мне изволили отвечать, что вы не приемлете личности".
После конфликта перед двадцатилетним Крыловым, подающим надежды, как драматург, закрылись двери литературных домов, охладели знакомые и состоялось увольнение из Горной экспедиции. Сделав вывод, что общество не нуждается в таланте, искренности, чести и честности, а ему нужны лишь чины, деньги и развлечения, Крылов решил изменить курс жизни, направив его на борьбу с пороками общества, зная наперед, какая судьба ему уготовлена.
Работай день, и ночь не спи;
Но если для тебя не нравен,
Останешься последим равен:
За правду знатью не любим,
За истину от всех гоним,
Умрешь и беден и бесславен.
Оказавшись в трудном финансовом положении, и, зная, что на скудное жалование вдвоем с братом не прожить, Иван Андреевич впал в уныние. Однако свет не без добрых людей. Неожиданно ему руку помощи протянул богатый помещик Тамбовской губернии Иван Герасимович Рахманинов, человек прогрессивных взглядов, открывший в Петербурге типографию для выпуска журнала "Утренние часы". Молодой человек оказался сметливым и быстро освоил печатное дело.
Дебют Крылова несколькими стихотворениями салонного типа состоялся в 1876 году в журнале "Лекарство от скуки и забот". В журнале "Утренние часы" за 1789 год молодой сочинитель опубликовал оду "Утро". Критики на оду даже не откликнулись, поскольку была напыщенной, высокопарной и мало чем выделялась среди других подобного рода произведений.
Решив, что театр, оды, поэмы не его жанр, Иван Андреевич переключился на басни, в которых можно оживить зверей, птиц и их устами рассказывать о пороках общества. В "Утренних часах" без подписи опубликовал первые басни: "Стыдливый игрок", "Судьбы игрока", о любителях карточной игры.
Время от времени Крылов посещал Общество друзей словесных наук, где велись разговоры о вечности