Семье жить становилось все труднее. Сослуживцы покойного отца помогли определить десятилетнего Ивана "подканцеляристом" к столоначальнику по юридической части. Изнурительное переписывание служебных бумаг угнетало мальчика. Несмотря на это, он наблюдал за чиновниками: их интригами, взяточничеством, чинопочитанием и подлостью. Все увиденное со временем войдет в фундамент его басен.
В свободное от работы время подросток читал, читал, читал. Особо его влекла сатирическая литература и журналы Новикова "Трутень" и "Живописец", высмеивающие чиновников, дворян, праздность, лень. Ивану захотелось и самому попробовать писать. Матери было не до стихов сына…
Как – то на масленицу в Тверь приехали московские артисты с пьесой "Мельник, колдун, обманщик и сват", раскрывающей жизнь простого народа. Естественно, Иван побывал на представлении. Под впечатлением спектакля, решил написать что-то подобное. В основу своей сатирической оперы взял рассказ из журнала "Живописец", о кофейницах, обманывающих народ гаданием на кофейной гуще. Из-за "сырости" фабулы, слабости стихов, построения действий, "Кофейница" дальше тетради автора никуда не пошла.
В надежде улучшить жизнь, зимой 1782 года Крыловы перебрались в Петербург. Поселились на окраине в Измайловском полку в двух комнатках бывшего однополчанина мужа. После долгих поисков работы, осенью следующего года четырнадцатилетний Иван Андреевич поступил на службу в качестве делопроизводителя низшего ранга в Петербургскую казенную палату со скудным годовым жалованием 25 рулей серебром в год.
Умами прогрессивного Петербурга того времени владели писатели: Радищев, Фонвизин, Новиков. На сцене театров шли "Недоросль" Фонвизина, комедии Сумарокова, Княжнина и др. авторов. Ивана Крылова тянуло в театр. Спектакли дали ему толчок переделать неудачную "Кофейницу". Закончив, долго не решался отнести издателям. Выбор пал на типографию немца Ф.Брейткопфа. Пьесу он одобрил и обещал уплатить автору шестьдесят рублей ассигнациями. Договор не состоялся, поскольку типография закрылась из-за нехватки средств на ее содержание.
Гонорар – неглавное для четырнадцатилетнего Крылов. Главным было то, что Брейткопф пригласил его бывать в своем доме, давая читать Мольера, Расина и познакомил с уважаемым в Петербурге актером Иваном Афанасьевичем Дмитриевским, руководителем Эрмитажного театра. Знакомство переросло в дружбу, давшая возможность юноше окунуться в театральную жизнь Петербурга.
Еще поразмыслив над "Кофейницей", автор забраковал сочинение, а его место заняла трагедия "Клеопатра" и "Филомела", представленные Дмитриевскому. Одобрения не последовало. Потом Иван Андреевич будет вспоминать: "В молодости моей я все писал, что ни попало, была бы только бумага да чернила…"
Поняв, что драматург из него не