Студент Белинский на все имел свое мнение, был вспыльчивым, стремился к лидерству, участвовал во многих студенческих "заварушках", манкировал лекции "средних" преподавателей. Например, лекции профессора П.В.Победоносцева, по мнению Виссариона, были скучными и сухими, что давало повод отвлекаться или читать другую литературу. На замечания профессора Виссарион не реагировал, что вызывало неприязнь с последующими неудами на зачетах.
В то же время, студент с уважением относился к поэту и критику А.Ф.Мерзлякову, читавшего теорию словесности, историку М.Т.Каченовскому, эстету и историку русской литературы И.И.Давыдову, а также историку М.П.Погодину, издателю журнала "Москвитянка".
Неуды, частые пропуски обошлись Виссариону провалом экзаменационной сессии и повторным обучением на первом курсе. Проведя лето 1830 года дома, он опоздал на несколько дней на занятия, за что был вызван к ректору И.А.Двигубскому. Выслушав слова оправдания, тот, в присутствии других преподавателей, заявил: "Заметьте этого молодца; при первом случае его надо выгнать".
Случай не заставил себя долго ждать. В Москве свирепствовала холера. Студентам запретили выходить из общежития. Чтобы не терять времени даром, на взлете вдохновения, осенью 1830 года, Белинский написал трагедию "Дмитрий Калинин". Следуя законам трагедийного жанра, включил убийства, самоубийства, гражданские браки, незаконное рождение детей. Главное – трагедия носила антикрепостнический характер. В письме домой он писал 17 февраля 1831 года: "В этом сочинении со всем жаром сердца, пламенеющего любовию к истине, со всем негодованием души, ненавидящей несправедливость, я в картине довольно живой и верной представил тиранства людей, присвоивших себе гибельное и несправедливое право мучить себе подобных".
Чтобы печататься, в то время необходимо было разрешение цензора. По этому поводу автор обратился в цензурный комитет. Входящие в комитет профессора университета наложили запрет и сделали все, чтобы избавиться от вольномыслящего студента. Повторные экзамены за первый курс для него стали роковыми: был оставлен на третий год на первом курсе.
На этом полоса невезения для Виссариона не закончилась. В конце 1831 года привязалась чахотка. Пришлось почти пять месяцев лечиться в университетской больнице, что послужило поводам для отчисления из числа студентов с формулировкой: "по слабому здоровью и притом по ограниченности способностей". 14 сентября 1832 года акт отчисления совершился.
"Что делать?" Возвращаться к родителям нет смысла, тем более не поставил их в известность об исключении из университета. Перебиваться случайными заработками