Следует отметить, что далеко не каждый город Сагайдачный брал легко. Гарнизон Ливен насчитывал всего 940 человек, но отверг предложение о сдаче, а при штурме сумел нанести казацкому войску значительные потери.
Если отвлечься от моральной составляющей, то, как пример высокого воинского мастерства Сагайдачного, следует привести взятие Ельца. Елецкий гарнизон под командованием воеводы Андрея Полева насчитывал почти две тысячи человек, а крепость была хорошо укреплена. Первые приступы воевода отбил, и Сагайдачный понял, что без длительной осады Елец штурмом взять не удастся. Тогда он решил провести отвлекающий маневр. Имитировав отступление, гетман спровоцировал Полева на преследование, а в это время оставленная засада взяла штурмом оставленный без защиты город. Как и в других местах, в Ельце войско Сагайдачного отметилось зверской расправой с мирным населением, в том числе убийством женщин и детей.
Из находившихся на дальнейшем пути к Москве городов Сагайдачный не смог взять маленький Михайлов. Подойдя к нему 16 августа, он безрезультатно штурмовал его одиннадцать дней. Несмотря на массированное применение артиллерии и осадной техники, осажденные отбивали все попытки штурма, а потери Сагайдачного превысили тысячу человек. Гетман не мог больше тратить время на осаду и был вынужден уйти от города.
Отряд князя Григория Волконского попытался помешать Сагайдачному переправиться через Оку, чтобы не дать подойти к Москве и соединиться с Владиславом. Но гетман сумел обмануть Волконского относительно места главной переправы. Он создал видимость, что собирается переправляться у впадения в Оку реки Осетр, куда и направилось русское войско. Пока два дня в этом месте происходили столкновения с отвлекающими силами запорожцев, Сагайдачный беспрепятственно переправился у Ростиславля-Залесского. После этого Волконский был вынужден срочно отступить и спрятаться за стенами Коломны – дорога на Москву была открыта.
Сагайдачный не поддался соблазну штурмовать хорошо укрепленную Коломну с сильным гарнизоном, что означало бы для него большую потерю времени, а двинулся дальше в направлении на Москву. По дороге он взял Ярославль, Переяславль, Романов, Каширу и Касимов, где совсем или почти не было русских войск.
В конце сентября Сагайдачный стал у Донского монастыря, откуда потом направился для соединения с поляками. Вышедший из Москвы сильный отряд, целью которого было не допустить этого соединения, задачи своей не выполнил. Русские войска не вступили в бой с Сагайдачным по двум причинам. Во-первых, казацкое войско значительно превышало московское, а во-вторых, как раз в это время на небе появилась комета,