Ордынцы отступили перед подходившими русскими войсками, и задуманные грандиозные «Канны» в Диком поле не удались, но сам замысел этой стратегической наступательной операции с участием двух союзников является высоким произведением военного искусства.
В свою очередь, со следующего года Менгли-Гирей стал ежегодно устраивать набеги на владения Казимира IV. Особенно удачен был набег 1500 г., когда войска крымского хана дошли до самого Бреста, громя по дороге польско-литовские гарнизоны.
Помощь Менгли-Гирея в борьбе с Великим княжеством Литовским и Большой Ордой имела для Москвы чрезвычайно большое значение. Именно в этот период почти не прекращались русско-литовские войны (1500–1503, 1507–1508, 1512–1522 гг.), от результата которых зависела судьба наследства Киевской Руси.
Летом 1500 г. ордынцы под командованием Ших-Ахмеда вновь пошли в поход на Крым с 20-тысячным конным войском с целью лишить власти Менгли-Гирея и включить ханство в состав Большой Орды. Крымский хан решил выступить навстречу и около Дона состоялось его сражение с Ших-Ахмедом. В пятидневной битве никто не получил решающего преимущества, но Менгли-Гирей ввиду недостатка сил был вынужден отступить.
Дело в том, что, по просьбе Менгли-Гирея, великим князем Московским ему было на помощь послано большое войско во главе с царем Магмедамином (который был так называемым «служилым царем») и князем Василием Ноздреватым. Позже к Магмедамину и князю Ноздреватому присоединились и рязанские полки. Ших-Ахмед предпочел не дожидаться соединения союзных войск и предпочел отступить.
Ших-Ахмед дождался отхода русских войск и следующую попытку прорваться в Крым предпринял осенью. Но он не смог преодолеть оборону Менгли-Гирея и был вынужден отступить к Киеву. Безрезультатной стала также и попытка ордынцев овладеть Крымским ханством в 1501 г., которая была отбита Менгли-Гиреем с большими потерями для нападавших.
А зимой 1502 г. Менгли-Гирей сам нанес сильный удар по войску Ших-Ахмеда, сделавший возможным и последующий полный разгром ордынцев. Дадим сначала описание произошедших событий в ценном историческом источнике того времени, так называемой «Хронике Быховца» (третий свод литовско-белорусских летописей, датируемый 1550–1570 гг.): «…выехал царь Заволжский Ших-Ахмет сын Ахматов со всею ордою Заволжскою, с многими силами, а с ним посол великого князя Александра (великого князя Литовского. – Авт.) пан Михаил Халецкий, и приехал он в землю Северскую, и стал под Новгородом Северским и под другими городами, землю же всю, почти до самого Брянска, заполнил бесчисленным воинством. Новгород Северский и несколько других городов поддались царю. Царь же, поручив эти города пану Михаилу Халецкому, пошел со всеми силами и стал между Черниговом и Киевом по Днепру и по Десне, пана же Михаила Халецкого отпустил со своими послами