Катастрофа в тот день произошла и на море. Каннингем, решивший во что бы то ни стало найти и уничтожить второй транспортный конвой противника, который задержался при выходе, выслал среди бела дня в Эгейское море оперативные группы С и A. Они обнаружили вражеский конвой и даже нанесли ему некоторый урон, но интенсивные атаки немецкой авиации привели к гораздо более значительным потерям со стороны англичан. Средиземноморский флот потерял два крейсера и один эсминец. Два линкора, два крейсера и несколько эсминцев получили серьезные повреждения. Командование ВМС все еще не могло уяснить, что эпоха линкоров закончилась. На следующий день были потоплены еще два эсминца лорда Луиса Маунтбеттена, Kelly и Kashmir.
Вечером 22 мая Фрейберг принял решение не рисковать последними тремя резервными батальонами ради завершающей контратаки. Он явно не хотел, чтобы его запомнили как человека, который потерял новозеландскую дивизию. Можно себе только представить ярость австралийцев в Ретимно и англичан из 14-й пехотной бригады в Ираклионе, которые уже решили, что сражение выиграно. Началось мучительное отступление скалистыми тропами Белых гор. Изможденные, со сбитыми ногами, страдающие от жажды солдаты союзных войск на Крите двигались к порту Сфакия, где Королевские ВМС готовились принять на борт свою разбитую в очередной раз армию. Бригада коммандос бригадного генерала Роберта Лейкока, только что прибывшая на Крит в качестве подкрепления, высадилась в бухте Суда только для того, чтобы узнать, что войска с острова эвакуируют. Не веря своим глазам, они смотрели, как горят склады на пристани. Совсем огорчило Лейкока то, что ему и его бригаде было поручено прикрывать отход британцев, сдерживая горнострелковые части Рингеля.
Несмотря на свои тяжелые потери у Крита, Королевские ВМС ни разу не подвели. 14-я пехотная бригада была эвакуирована на двух крейсерах и шести эсминцах после отлично замаскированного отступления в гавань Ираклиона ночью 28 мая. Отступая с Крита, офицеры вспоминали «Похороны сэра Джона Мура в Ла-Корунье», стихотворение о самой знаменитой эвакуации времен Наполеоновских войн, которое почти все учили наизусть в школе. Но их везение и так было слишком долгим. Замедляя ход из-за одного поврежденного эсминца, английские корабли не успели до рассвета обогнуть восточную оконечность острова. На рассвете их атаковали «юнкерсы». Два