Крит – остров, оборонять который очень трудно. Об этом очень хорошо знали и генерал Уэйвелл, и адмирал Каннингем. Почти все гавани и аэродромы находились на северном побережье острова. Они были очень уязвимы для воздушных атак с аэродромов противника, расположенных на островах Додеканес. Кроме того, крайне уязвимы были и транспортные суда, доставлявшие на остров все необходимое. В конце марта перехваты Ultra выявили присутствие в Болгарии частей XI авиакорпуса генерала Штудента, среди которых была и 7-я парашютно-десантная дивизия. В середине апреля расшифровка другого донесения показала, что туда перебросили также 250 транспортных самолетов. Было очевидно, что немцы готовят крупную воздушно-десантную операцию, вероятной целью которой был захват Крита, особенно если немцы хотели использовать его в качестве трамплина для захвата Суэцкого канала. Целый шквал перехватов Ultra в первую неделю мая подтвердил, что именно Крит – цель планируемой операции.
С того самого момента, как в ноябре 1940 г. английские войска оккупировали остров, командованию было ясно, что для немцев единственным возможным способом захватить Крит была высадка воздушного десанта. Присутствие в восточном Средиземноморье мощного английского флота в противовес небольшому количеству боевых кораблей стран «Оси» полностью исключало нападение на остров с моря. Первый командующий британскими силами на Крите бригадный генерал О. Х. Тидбьюри провел тщательную рекогносцировку острова и определил возможные места, где немцы могли бы высадить воздушный десант: аэродромы в Ираклионе, Ретимно и Малеме, а также долина к юго-востоку от Ханьи. 6 мая полученный перехват Ultra подтвердил, что Малеме и Ираклион планируется использовать для «десантирования остальной части XI воздушного корпуса, включая штаб и вспомогательные подразделения», а также в качестве передовых аэродромов для пикирующих бомбардировщиков и истребителей.
Британские войска находились на острове уже почти шесть месяцев, но мало что сделали для превращения острова в неприступную крепость, как того требовал Черчилль. Частично это объясняется безынициативностью и бестолковщиной, царившими в тот момент среди английских офицеров, а также тем, что генерал Уэйвелл