Сражение произошло 8 сентября 1514 г. Первым атаковал литовскую армию полк Михаила Ивановича Голицы, нанесший удар по левому флангу литовского войска. Противник устоял, вынудив нападавших отойти на исходные позиции. Тогда началась контратака литовской кавалерии и польской пехоты. М.И. Голице Булгакову срочно потребовалась помощь, «но Иван Андреевич (Челяднин. – В.В.) в зависти не поможе князю Михаилу и не бися с литвою в ту пору. И бившеся много и разступившесь розно. И вдругие литва пришла на Ивана Андреивичя, и начать Иван Андреевичь своим полком битися с литвою, а князь Михаило Ивану Андреевичю не поможе. И бившеся много и разступившесь, а силы паде на обоих ступех обоих стран много. И в третие наступиша литва на князя Михаила на Голицу, и бися князь Михаило с ними своим полком много. И Иван Андреевичь в ту пору князя Михаила выдал, а сам побеже, а литва начаша одолять князю Михаилу, и одолеша, и многих воивод и князеи и бояр поимаша, а иных на бою убиша…». Впрочем, бежавший И.А. Челяднин также был пойман и пленен. Позднее он умер в литовском заточении. Русскую конницу, в этот решительный момент сражения попытавшуюся атаковать правый фланг армии Острожского, противник встретил огнем расположенных в засаде артиллерийских орудий, стрелявших навесным огнем («Литовцы, отступив умышленно к тому месту, где они поместили воинские орудия, направляют их против преследующих врага московитов и поражают задний ряд их, расставленный для подания помощи, но слишком плотно друг к другу, приводят их в замешательство и разгоняют в разные стороны. Этот неожиданный способ войны наводит страх на московитов, которые считали, что в опасности находится только первый ряд, борющийся с врагом: придя от этого в смущение <…> они обращаются в бегство»). Понеся тяжелейшие потери, русская конница была отброшены к реке Кропивне и почти вся уничтожена на ее крутых берегах.
По литовским данным под Оршей русские потеряли, в общей сложности, убитыми до 30 тысяч человек. Эти сведения, приведенные в послании Сигизмунда I магистру Ливонского ордена, призваны были произвести благоприятное впечатление на возможного союзника. Ряд обстоятельств