Василий III, находившийся при войске, осаждавшем Смоленск, решил отойти, не принимая сражения с приближающимся литовским войском. Вслед за главной армией на свою территорию отступили и другие русские полки. Однако завоевательные планы московского государя в отношении западнорусских городов остались неизменными. 30 мая 1514 г. он в третий раз двинул свои рати сначала к Дорогобужу, а затем дальше к Смоленску. Командовали ими Даниил Васильевич Щеня и Иван Андреевич Челяднин (в Большом полку) и Михаил Львович Глинский и Михаил Васильевич Горбатый (в Передовом полку). 8 июня 1514 г. в поход выступил сам Василий Иванович. С ним к литовскому рубежу выехали и два его младших брата – Юрий Дмитровский и Семен Калужский, еще один брат – Дмитрий Иванович Жилка стоял с войсками в Серпухове, прикрывая границу и фланг шедшей на Смоленск армии от внезапного нападения крымских татар.
Догадываясь о неизбежности новой русской атаки на Смоленск, Сигизмунд I поставил во главе гарнизона деятельного и опытного воеводу Юрия Андреевича Сологуба. Но силы сторон были неравными и город пал после трехмесячной осады. Подробный рассказ о Смоленском взятии, написанный, как считается, со слов разосланных по северным русским городам литовских пленных, содержится в обеих редакциях Устюжской летописи (списке Л.С. Мациевича и Архангелогородском летописце).
В начале летней кампании 1514 г., как и раньше русские загоны (высланные вперед отряды) ходили под Оршу, Мстиславль, Кричев и Полоцк, но главные силы (около 80 тыс. человек; 140 орудий) окружили Смоленск. Осада города началась 16 мая 1514 г. и продолжалась 12 недель. Участники событий вспоминали о метких выстрелах лучшего русского пушкаря Стефана, имя которого донес до нас Архангелогородский летописец: «И повеле князь великии пушкарю Стефану пушками город бити июля в 29 день, в суботу (так в тексте. – В.В.), на 3-м часу дни, из-за Днепра. И удари по городу болшею пушкою. И лучися на городе по их пушке по наряженои ударити, и их пушку разорвало, и много в городе в Смоленску людеи побило. Того же дни на 6-м часу дни тот же Степан