В некоторых источниках упоминается о том, что несмотря на религиозность его еврейской семьи, в молодые годы он увлекался социалистическими идеями. Однако позже прочно обосновался сначала на антибольшевистских, а затем на антисоветских позициях.
Поскольку он хорошо владел русским языком и постоянно интересовался событиями на своей прежней родине, то к моменту своей встречи с М. Л. Бочкарёвой этот 26-летний журналист из газеты «Чикаго Дейли Ньюс» и начинающий писатель уже подавал надежды.
Как считал в начале 1990-х годов С. Дроков, приглашение написать биографию М. Л. Бочкаревой Дон Левин получил от лидера британских суфражисток Эммелин Панкхёрст и американки Дж. Гарриман.32 Однако позже историк изменил свою точку зрения и указал, что Бочкарёвой его порекомендовала американская журналистка Рита Дорр.33 Она была знакома с поручиком Бочкарёвой ещё по Петрограду. Знакомство с Исааком у Марии состоялось 1 июня 1918 года. С этого дня началась их совместная работа над рукописью воспоминаний русской женщины-командира. Журналист обратил внимание на то, что воспоминания прошлого заставляли Марию вновь и вновь переживать те же эмоции, что и когда-то прежде. Она менялась внешне, её лицо отражало внутренние переживания, как у настоящей актрисы. Видно, сказывалось её прежнее увлечение театром. А может, лицедейство было ей присуще от природы? Дон Левин увидел разные стороны её жизни и, порой, противоположные черты характера. Трудно сказать, насколько искренне были его слова о том, что он увидел у безграмотной и необразованной русской крестьянки «логику гения», проникся её «безумной отвагой… и… необычайно трогательным жизнелюбием». Как-то не очень сочетается в её образе женщины-офицера, которая осознанно пошла на смерть и повела за собой других женщин-доброволиц с такой чертой, представление о её жизнелюбии. При этом журналист констатировал, что «дело Бочкаревой не имело успеха», однако подчеркнув, что «это не снижает величия ее подвига».
Отметил её первый биограф и то, что «она способна и на бешеные вспышки гнева, и на жестокие поступки», а также обратил внимание на то, что «она легко возбуждается в конфликтных ситуациях».34 Она сумела заинтересовать бывшего соотечественника обещанием рассказать о своей жизни всё без утайки и впервые открыть тайные страницы своего прошлого. Мария и впрямь рассказала журналисту о «своей удивительной жизни во всех подробностях, какие только могла воспроизвести ее память».